(2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)phenyl)methanol | 1432521-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-(1-tosylindol-3-yl)benzyl alcohol；[2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]phenyl]methanol
• CAS: 1432521-65-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: SSIAJKILQVEMNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)phenyl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以49%的产率得到3-(2-(bromomethyl)phenyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴烯烃的Domino C–H官能化反应：N-稠合苯并[ c ]咔唑的合成 

  摘要：

  描述了钯-催化的宝石-二溴烯烃的多米诺转化，其导致了新型的多环苯并[ c ]咔唑。当前反应的一个独特特征是两种溴化物都参与了CH的H官能化过程。进行了机理研究以确定反应事件的顺序，结果表明（Z）-溴化物可能优先于（E）-溴化物反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.001
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-benzyloxy-3-bromo-1-tosylindoline 在 tetrafluoroboric acid 、 silver(l) oxide 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  银介导的 2-Benzyloxy-3-bromoindolines 的分子内 Friedel-Crafts 型环化：异色烯 [3,4-b] 二氢吲哚和 3-芳基吲哚的合成

  摘要：

  我们公开了 2-苄氧基-3-溴二氢吲哚的银介导的分子内 Friedel-Crafts 型环化，以提供未开发的异色基 [3,4-b] 二氢吲哚和 3-芳基吲哚家族，其中 2-(4 -甲氧基苄氧基)-3-溴二氢吲哚是首次报道。异色基[3,4-b]二氢吲哚可以很容易地转化为其他杂环部分。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690734