3-methyl-5-phenyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one | 143901-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: cis-2-methyl-2-(phenylthio)-4-phenylbutyrolactone；(3R,5R)-3-methyl-5-phenyl-3-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 143901-75-1；143901-76-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: PGBNJIFIGGRWBT-NVXWUHKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  470.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates

  摘要：

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260602
• 作为产物：
  描述：

  苯硫基乙酸 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-methyl-5-phenyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one 、 3-methyl-5-phenyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates

  摘要：

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260602

文献信息

• Stereoselectivity of the .alpha.-sulfenylation of 4-phenylbutyrolactone. Configurational and conformational analyses by proton NMR spectroscopy
  作者：Angelina Flores-Parra、Dora M. Gutierrez-Avella、Ysbrain J. Guzman-Vazquez、Armando Ariza-Castolo、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1021/jo00048a053

  日期：1992.10
• Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates
  作者：Andrew Smith、Caroline Joannesse、Louis Morrill、Craig Campbell、Alexandra Slawin

  DOI：10.1055/s-0030-1260602

  日期：2011.6

  The ability of a chiral isothiourea to promote the regio- and enantioselective O- to C-carboxyl transfer of a series of 3-alkyl-5-aryl- and 5-methyl-3-phenylfuranyl carbonates is examined, generating preferentially the α-regioisomers (α/γ up to 83:17) with high asymmetric induction (up to 83% ee).

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。