Tert-butyl 3-[1-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]indole-1-carboxylate | 1378478-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-[1-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1378478-12-6
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₆S
• 分子量: 578.73
• InChiKey: RJTJXVGVCXGEKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-[1-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到tert-butyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azocino[3,4-b]indole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸促进的新型骨骼重排，是由分子内的ipso-Friedel-Crafts型加成至3-亚烷基吲哚阳离子而引发的。

  摘要：

  描述了一种酸促进的新型骨骼重排。使用三氟乙酸作为酸促进剂，将分子内的ipso-Friedel-Crafts型酚添加到3-亚烷基吲哚阳离子中，通过螺环己二烯酮单元的重新芳构化形成亚胺阳离子，并依次进行分子内的Pictet-Spengler反应，从而生成三环吲哚衍生品。

  DOI：

  10.1039/c2cc31699d
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)-4-甲基苯磺酰胺 在 异丙基氯化镁 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 Tert-butyl 3-[1-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸促进的新型骨骼重排，是由分子内的ipso-Friedel-Crafts型加成至3-亚烷基吲哚阳离子而引发的。

  摘要：

  描述了一种酸促进的新型骨骼重排。使用三氟乙酸作为酸促进剂，将分子内的ipso-Friedel-Crafts型酚添加到3-亚烷基吲哚阳离子中，通过螺环己二烯酮单元的重新芳构化形成亚胺阳离子，并依次进行分子内的Pictet-Spengler反应，从而生成三环吲哚衍生品。

  DOI：

  10.1039/c2cc31699d