钾1-癸炔-1-基(三氟)硼酸酯(1-) | 485338-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 钾1-癸炔-1-基(三氟)硼酸酯(1-)
• 中文别名: 癸-1-炔基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium (1-decyn-1-yl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium dec-1-yn-1-yltrifluoroborate；potassium dec-1-ynyltrifluoroborate；potassium;dec-1-ynyl(trifluoro)boranuide
• CAS: 485338-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₇BF₃*K
• 分子量: 244.149
• InChiKey: ZHEYJVHZQINQTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钾1-癸炔-1-基(三氟)硼酸酯(1-) 在 2-硝基苯磺酰肼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 十二碳-2,3-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过无痕 Petasis 反应直接合成艾伦烯

  摘要：

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。

  DOI：

  10.1021/ja301489n
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到钾1-癸炔-1-基(三氟)硼酸酯(1-)
  参考文献：
  名称：

  suzuki-miyaura交叉偶联反应的发展：空气稳定的炔基三氟硼酸钾在芳基的炔基化反应中的应用。

  摘要：

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。

  DOI：

  10.1021/jo0262356

文献信息

• Development of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction:  Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations
  作者：Gary A. Molander、Bryson W. Katona、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo0262356

  日期：2002.11.1

  cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates with aryl halides or triflates proceeds readily with moderate to excellent yields. The potassium alkynyltrifluoroborates are air- and moisture-stable crystalline solids that can be stored indefinitely, which will provide an advantage in applications to combinatorial chemistry. The alkynyl cross-coupling reaction can be effected using 9 mol % of PdCl2(dppf)

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。
• Photoinduced 1,2-dicarbofunctionalization of alkenes with organotrifluoroborate nucleophiles <i>via</i> radical/polar crossover
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Anasheh Sookezian、Shorouk O. Badir、Mirna El Khatib、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/d1sc02547c

  日期：——

  postulated to proceed through photochemical radical/polar crossover to afford a key carbocation species that undergoes subsequent trapping with organoboron nucleophiles to accomplish the carboallylation, carboalkenylation, carboalkynylation, and carboarylation of alkenes with regio- and chemoselective control. The mechanistic intricacies of this difunctionalization were elucidated through Stern–Volmer quenching

  烯烃 1,2-二碳官能化是备受追捧的转化，因为它们能够在一个合成步骤中快速增加分子复杂性。传统上，这些联合偶联通过易受有害途径影响的烷基金属物质进行，包括β-氢化物消除和原脱金属化。在此，报道了使用烷基N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺氧化还原活性酯作为自由基前体和有机三氟硼酸盐作为碳中心亲核试剂的分子间1,2-二碳官能化。假定这种氧化还原中性的多组分反应通过光化学自由基/极性交叉进行，以提供关键的碳正离子物质，该碳正离子物质随后经历有机硼亲核试剂的捕获，以在区域和化学选择性控制下完成烯烃的碳烯基化、碳烯基化、碳炔基化和烯烃的碳芳基化。通过 Stern-Volmer 猝灭研究、光化学量子产率测量以及自由基和离子中间体的捕获实验，阐明了这种双官能化的复杂机制。
• Practical Metal-Free C(sp³)H Functionalization: Construction of Structurally Diverse α-Substituted<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Carbamates
  作者：Zhiyu Xie、Lei Liu、Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Qingqing Xu、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou

  DOI：10.1002/anie.201310193

  日期：2014.4.7

  is a practical and universal CH functionalization of readily removable N‐benzyl and N‐allyl carbamates, with a wide range of nucleophiles at ambient temperature promoted by Ph3CClO4. The metal‐free reaction has an excellent functional‐group tolerance, and displays a broad scope with respect to both N‐carbamates and nucleophile partners (a variety of organoboranes and CH compounds). The synthetic utility

  描述了一种实用的和普遍Ç 易于除去h的官能ñ -苄基和Ñ -烯丙基氨基甲酸酯，在环境温度下的宽范围的亲核试剂通过pH促进3 CClO 4。无金属反应具有出色的官能团耐受性，并且在N-氨基甲酸酯和亲核试剂（各种有机硼烷和CH化合物）方面都具有广阔的应用范围。展示了目标以及面向多样性的综合中的综合效用。
• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。
• Heterocycle Synthesis Based on Allylic Alcohol Transposition Using Traceless Trapping Groups
  作者：Youwei Xie、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201402010

  日期：2014.5.5

  Allylic alcohols undergo transposition reactions in the presence of Re2O7 whereby the equilibrium can be dictated by trapping one isomer with a pendent electrophile. Additional ionization can occur when the trapping group is an aldehyde or ketone, thus leading to cyclic oxocarbenium ion formation. Terminating the process through bimolecular nucleophilic addition into the intermediate provides a versatile

  烯丙醇在Re 2 O 7的存在下进行转座反应，从而可以通过用一种亲电亲和剂捕获一种异构体来控制平衡。当捕获基团是醛或酮时，可能会发生其他电离，从而导致形成环氧碳鎓离子。通过将双分子亲核加成至中间物来终止该过程，为合成各种含氧杂环化合物提供了一种通用的方法。了解序列中各步骤的相对速率会导致设计反应，从而创建多个具有良好至极佳控制水平的立体中心。