2-bromobenzaldehyde-α-d | 1432521-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromobenzaldehyde-α-d
• CAS: 1432521-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₃
• 分子量: 233.079
• InChiKey: SLJMPQLPRHIAOM-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromobenzaldehyde-α-d 在 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(2-(2,2-dibromovinyl-1-d)phenyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴烯烃的Domino C–H官能化反应：N-稠合苯并[ c ]咔唑的合成 

  摘要：

  描述了钯-催化的宝石-二溴烯烃的多米诺转化，其导致了新型的多环苯并[ c ]咔唑。当前反应的一个独特特征是两种溴化物都参与了CH的H官能化过程。进行了机理研究以确定反应事件的顺序，结果表明（Z）-溴化物可能优先于（E）-溴化物反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.001
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium cyanide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2-bromobenzaldehyde-α-d
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴烯烃的Domino C–H官能化反应：N-稠合苯并[ c ]咔唑的合成 

  摘要：

  描述了钯-催化的宝石-二溴烯烃的多米诺转化，其导致了新型的多环苯并[ c ]咔唑。当前反应的一个独特特征是两种溴化物都参与了CH的H官能化过程。进行了机理研究以确定反应事件的顺序，结果表明（Z）-溴化物可能优先于（E）-溴化物反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.001

文献信息

• [EN] AROMATIC COMPOUND AND APPLICATION THEREOF IN ANTITUMOR DRUG<br/>[FR] COMPOSÉ AROMATIQUE ET SON APPLICATION DANS UN MÉDICAMENT ANTITUMORAL<br/>[ZH] 一种芳香类化合物及其在抗肿瘤药物中的应用
  申请人：SHANGHAI ZHEYE BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022028346A1

  公开（公告）日：2022-02-10

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• One-Pot Synthesis of 2,3-Disubstituted Indanone Derivatives in Water under Exogenous Ligand-Free and Mild Conditions
  作者：Anqiao Zhu、Yu Sun、Jingru Lai、Ziyan Chen、Xiaoli Bu、Yan-Ni Yue、Mengtao Ma、Fei Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00544

  日期：2022.6.17

  internal acetylenes, especially for natural and functionalized alkynes derivatives, affording the desired indanones in good to excellent yields. Remarkably, this reaction features very mild and sustainable conditions using water as the sole solvent and without exogenous ligands. Control studies support that indanone is formed through the intramolecular proton transfer process from the key intermediate

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