tert-butyl (2S,4S)-5-dicyanomethylene-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate | 647856-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-5-dicyanomethylene-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Vbsmjpmcuypwmn-wprpvwtqsa-；tert-butyl (2S,4S)-5-(dicyanomethylidene)-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 647856-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 247.297
• InChiKey: VBSMJPMCUYPWMN-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  355.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-5-dicyanomethylene-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 0.25h， 以28%的产率得到tert-butyl (2S)-2-amino-4-(5-amino-4-cyano-1H-pyrazol-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  在“环切换”方法中使用δ-内酰胺氨基甲酸酯替代AMPA型谷氨酸拮抗剂的更高同源物的方法。

  摘要：

  在使用δ-内酰胺氨基甲酸酯制备AMPA型谷氨酸拮抗剂的同系物的另一种策略中，我们使用了焦谷氨酸酯的5-外亚甲基衍生物。以这种方式制备了同手性吡唑氨基酸衍生物18和19。尽管这种合成产生的产物具有甘氨酸残基与杂环被两个碳原子隔开，但是杂环的取代与由δ-内酰胺氨基甲酸酯制备的化合物中的取代不同。也已经以这种方式制备了支链化合物32和33，但是第二手性中心在合成过程中是差向异构的。还报道了一个有趣的反应，由亚氨基醚24生成吡啶酮27和乙酰乙酸叔丁酯。

  DOI：

  10.1039/b304609p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylpyroglutamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-5-dicyanomethylene-4-methylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在“环切换”方法中使用δ-内酰胺氨基甲酸酯替代AMPA型谷氨酸拮抗剂的更高同源物的方法。

  摘要：

  在使用δ-内酰胺氨基甲酸酯制备AMPA型谷氨酸拮抗剂的同系物的另一种策略中，我们使用了焦谷氨酸酯的5-外亚甲基衍生物。以这种方式制备了同手性吡唑氨基酸衍生物18和19。尽管这种合成产生的产物具有甘氨酸残基与杂环被两个碳原子隔开，但是杂环的取代与由δ-内酰胺氨基甲酸酯制备的化合物中的取代不同。也已经以这种方式制备了支链化合物32和33，但是第二手性中心在合成过程中是差向异构的。还报道了一个有趣的反应，由亚氨基醚24生成吡啶酮27和乙酰乙酸叔丁酯。

  DOI：

  10.1039/b304609p

文献信息

• An alternative to the use of δ-lactam urethanes in the “ring switch” approach to higher homologues of AMPA-type glutamate antagonists
  作者：Peter B. Hitchcock、Shazia Rahman (née Masood)、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b304609p

  日期：——

  the preparation of homologues of AMPA-type glutamate antagonists, we have used 5-exomethylene derivatives of pyroglutamate esters. The homochiral pyrazole amino acid derivatives 18 and 19 have been prepared in this way. Although this synthesis yields products with a glycine residue separated from a heterocyclic ring by two carbon atoms, the substitution of the heterocyclic ring is different from that

  在使用δ-内酰胺氨基甲酸酯制备AMPA型谷氨酸拮抗剂的同系物的另一种策略中，我们使用了焦谷氨酸酯的5-外亚甲基衍生物。以这种方式制备了同手性吡唑氨基酸衍生物18和19。尽管这种合成产生的产物具有甘氨酸残基与杂环被两个碳原子隔开，但是杂环的取代与由δ-内酰胺氨基甲酸酯制备的化合物中的取代不同。也已经以这种方式制备了支链化合物32和33，但是第二手性中心在合成过程中是差向异构的。还报道了一个有趣的反应，由亚氨基醚24生成吡啶酮27和乙酰乙酸叔丁酯。

表征谱图