1-azido-4-chloro-2-[(E)-2-nitroethenyl]benzene | 1279718-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-chloro-2-[(E)-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 1279718-46-5
• 化学式: C₈H₅ClN₄O₂
• 分子量: 224.606
• InChiKey: PLBLGIGFFVBPEA-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-chloro-2-[(E)-2-nitroethenyl]benzene 、 丙酮 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((6-methoxyquinolin-4-yl)(5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 、 L-苯甘氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到(R)-4-(2-azido-5-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines through supramolecular organocatalysis

  摘要：

  通过使用奎宁-NH-硫脲3c/L-苯丙氨酸4i进行超分子有机催化合成官能化手性四氢喹啉，然后从简单底物进行还原胺化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00570h

文献信息

• Bifunctional thiophosphinamide catalyzed highly enantioselective Michael addition of acetone to (E)-2-azido β-nitrostyrenes and the subsequent reductive cyclization
  作者：Hao Zhang、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.052

  日期：2018.10

  2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is an efficient catalyst for the asymmetric Michael addition of acetone to (E)-2-azido β-nitrostyrenes. Under the optimal reaction conditions, the corresponding Michael addition products were obtained in excellent yields with almost perfect stereocontrol. Upon treatment with Et3SiH/InCl3, the Michael addition products could be successfully converted to the related

  我们已经证明，结合有（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的伯胺/硫代膦酰胺是将丙酮不对称迈克尔加成到（E）-2-叠氮基β-硝基苯乙烯的有效催化剂。在最佳反应条件下，以极佳的收率得到了几乎完全的立体控制的相应的迈克尔加成产物。经Et 3 SiH / InCl 3处理，迈克尔加成产物可以以可接受的收率成功转化为相关的2-甲基四氢喹啉，具有中等至优异的非对映选择性，而光学纯度没有明显损失。该过程为生物重要的2-甲基四氢喹啉衍生物的合成提供了高度对映选择性的途径。
• Cascade Intermolecular Michael Addition–Intramolecular Azide/Internal Alkyne 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction in One Pot
  作者：Rajesh K. Arigela、Anil K. Mandadapu、Sudhir K. Sharma、Brijesh Kumar、Bijoy Kundu

  DOI：10.1021/ol300399y

  日期：2012.4.6

  A rapid one-pot protocol for the synthesis of indole-based polyheterocycles via a sequential Lewis acid catalyzed intermolecular Michael addition and an intramolecular azide/internal alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction has been described. The generality of the method has been demonstrated by treating a series of aromatic/aliphatic 2-alkynyl indoles with substituted (E)-1-azido-2-(2-nitrovinyl)benzenes

  已经描述了一种快速的一锅法方案，该方案通过顺序的路易斯酸催化的分子间迈克尔加成和分子内的叠氮化物/内部炔烃1,3-偶极环加成反应来合成基于吲哚的多杂环。该方法的通用性已通过用取代的（E）-1-叠氮基-2-（2-硝基乙烯基）苯处理一系列芳族/脂肪族2-炔基吲哚来证明提供环化的四环吲哚[2,3- c ]，从而证明了该方法的一般性。[1,2,3]三唑并[1,5- a ] [1]苯并ze庚因产量高。