N'-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)pyridine-3-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)pyridine-3-carbohydrazide
• 英文别名: N'-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)pyridine-3-carbohydrazide
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD00433784
• 分子量: 259.308
• InChiKey: BBXPAYOSKFUHKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)pyridine-3-carbohydrazide 、 氰乙酸甲酯 、 2-(piperidin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl 8,8-dimethyl-5-(2-(piperidin-1-yl)quinolin-3-yl)-6-oxo-2-(pyridin-3-yl)-1,5,6,7,8,9-hexahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性的一锅三组分合成喹啉基1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹啉衍生物†

  摘要：

  反应描述了一种基于一锅三组分法合成基于2-（哌啶-1-基）喹啉的1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹啉衍生物（4a-1）的方法。乙醛（1a–f），2-氰基乙酸甲酯（2）和烯胺酮（3a–b）。用不同的催化剂可获得不同的反应区域选择性，而L-脯氨酸可达到最高的区域选择性。此新程序提供了一种构建包含1,2,4-三唑类似物的稠合三环杂环的有效方法。在这方面，我们使用了最少量的两性催化剂，例如L-脯氨酸，乙酸铵和吡咯烷与乙酸的混合物，得到作为副产物的1,4-二氢喹啉衍生物5a。该方案的主要特点是反应条件温和，产率高（75-85％）和对所需产物4a-1的区域选择性更高。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确认标题化合物的结构。

  DOI：

  10.1039/c5ra15560f