N-[2-(phenylethynyl)phenyl]-N'-propylmethanediimine | 591740-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(phenylethynyl)phenyl]-N'-propylmethanediimine
• 英文别名: (2-phenylethynylphenyl)propylcarbodiimide
• CAS: 591740-41-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: OJNFALYWEGRQQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 N-[2-(phenylethynyl)phenyl]-N'-propylmethanediimine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 乙酸酐 、 双嘧达莫 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到3-phenyl-1-propylpyrrolo[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的以甲酸作为CO替代物的Pauson–Khand型反应：间接利用CO 2的另一种方法

  摘要：

  已发现甲酸是各种取代的1，6-炔烃进行铑（I）催化的Pauson-Khand型（PK型）反应的理想CO替代物，以中等至良好的产率提供双环环戊烯酮。还获得了高达263的高TON值，并且在克级实验中也获得了良好的结果，证明了该方法的有效性。另外，还通过分子间或分子内的异PK型反应提供了具有药学重要性的杂环分子，从而进一步拓宽了当前策略的应用范围。在该协议中，甲酸是作为桥接分子用于将CO 2转化为CO，因为甲酸是通过CO 2的催化加氢制备的并在乙酸酐存在下容易释放出CO。因此，该方法代表了一种绿色，间接的方法，可用于制备增值化合物时对CO 2进行化学增值。

  DOI：

  10.1039/c8gc03933j
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 N-[2-(phenylethynyl)phenyl]-N'-propylmethanediimine
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-Catalyzed or Base-Promoted Regioselective Cycloisomerization ofN-Imidoyl-o-alkynylanilines for Synthesis ofN-Imidoyl-(1 H)-indoles and 4-Alkylidene-3,4-dihydroquinazolines

  摘要：

  AbstractProduct selectivity control for the synthesis of imidoylindoles and 4‐alkylidenedihydroquinazolines from N‐imidoyl‐o‐alkynylanilines via silver triflate‐catalyzed cycloisomerization or tetrabutylammonium fluoride‐promoted cyclization is described. The product selectivity depends mainly on the catalyst/promoter used, and on the substituents on the alkyne and amidine functions of the substrates.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201401186

文献信息

• A Novel Heterocumulenic Pauson-Khand Reaction of Alkynylcarbodiimides: A Facile and Efficient Synthesis of Heterocyclic Ring-fused Pyrrolinones
  作者：Takao Saito、Masahiro Shiotani、Takashi Otani、Satoshi Hasaba

  DOI：10.3987/com-03-9726

  日期：——

  The first examples of the heterocumulenic Pauson-Khand reaction are described. Alkynylcarbodiimides undergo an intramolecular Pauson-Khand cycloaddition upon heating in the presence of Mo(CO)(6) and DMSO to afford 4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyrrolin-2-ones and 1H-pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones.
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Alkyne-carbodiimide Pauson−Khand-Type Reaction
  作者：Takao Saito、Katsuya Sugizaki、Takashi Otani、Toshiyuki Suyama

  DOI：10.1021/ol063123i

  日期：2007.3.1

  An efficient, Rh-catalyzed intramolecular Pauson-Khand-type carbonylation of alkyne-carbodiimides leading to 4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyrrolin-2-ones and 1H-pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones is described.