N-[2-(pent-1-yn-1-yl)phenyl]-N'-phenylmethanediimine | 220465-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(pent-1-yn-1-yl)phenyl]-N'-phenylmethanediimine
• 英文别名: N-[2-(1-pentynyl)phenyl]-N'-phenylcarbodiimide
• CAS: 220465-94-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: GUBOJAFTXNPTKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(pent-1-yn-1-yl)phenyl]-N'-phenylmethanediimine 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到11-propyl-6H-indolo-[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（1-炔基）苯基] -N'-苯基碳二亚胺热解的双自由基及其向6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的转化。

  摘要：

  碳二亚胺9a在138℃下在γ-萜品烯中的热解产生2-（苯氨基）喹啉（11a，49％）和母体6H-吲哚并[2,3-b]喹啉（14a，16％）。显然，通过双自由基10a生成11a，然后从γ-萜品烯中提取氢原子。通过12a的两步双自由基途径或一个分子内Diels-Alder反应一步可提供13a，然后将其进行互变异构化得到14a。对于在乙炔基末端具有三甲基甲硅烷基取代基的碳二亚胺9b，在138℃下在回流的对二甲苯中热解仅产生6H-吲哚并[2，3-b]喹啉14b（86％）。在回流的乙醇中用6 N NaOH处理14b，然后以92％的收率得到14a。类似地，通过碳二亚胺9c-f的热解获得6H-吲哚并[2,3-b]喹啉14c-f。通过使用4-甲氧基苯基异氰酸酯与亚氨基膦酸酯2d和2f之间的氮杂-维蒂希反应来产生相应的碳二亚胺，然后进行热分解，得到在C上具有甲氧基取代基的6H-吲哚并[2，3-b]喹啉16d和16f。

  DOI：

  10.1021/jo981845k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-[2-(pent-1-yn-1-yl)phenyl]-N'-phenylmethanediimine
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（1-炔基）苯基] -N'-苯基碳二亚胺热解的双自由基及其向6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的转化。

  摘要：

  碳二亚胺9a在138℃下在γ-萜品烯中的热解产生2-（苯氨基）喹啉（11a，49％）和母体6H-吲哚并[2,3-b]喹啉（14a，16％）。显然，通过双自由基10a生成11a，然后从γ-萜品烯中提取氢原子。通过12a的两步双自由基途径或一个分子内Diels-Alder反应一步可提供13a，然后将其进行互变异构化得到14a。对于在乙炔基末端具有三甲基甲硅烷基取代基的碳二亚胺9b，在138℃下在回流的对二甲苯中热解仅产生6H-吲哚并[2，3-b]喹啉14b（86％）。在回流的乙醇中用6 N NaOH处理14b，然后以92％的收率得到14a。类似地，通过碳二亚胺9c-f的热解获得6H-吲哚并[2,3-b]喹啉14c-f。通过使用4-甲氧基苯基异氰酸酯与亚氨基膦酸酯2d和2f之间的氮杂-维蒂希反应来产生相应的碳二亚胺，然后进行热分解，得到在C上具有甲氧基取代基的6H-吲哚并[2，3-b]喹啉16d和16f。

  DOI：

  10.1021/jo981845k

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed or Base-Promoted Regioselective Cycloisomerization of<i>N</i>-Imidoyl-<i>o</i>-alkynylanilines for Synthesis of<i>N</i>-Imidoyl-(1 <i>H</i>)-indoles and 4-Alkylidene-3,4-dihydroquinazolines
  作者：Takashi Otani、Xue Jiang、Kinryo Cho、Rino Araki、Noriki Kutsumura、Takao Saito

  DOI：10.1002/adsc.201401186

  日期：2015.5.4

  AbstractProduct selectivity control for the synthesis of imidoylindoles and 4‐alkylidenedihydroquinazolines from N‐imidoyl‐o‐alkynylanilines via silver triflate‐catalyzed cycloisomerization or tetrabutylammonium fluoride‐promoted cyclization is described. The product selectivity depends mainly on the catalyst/promoter used, and on the substituents on the alkyne and amidine functions of the substrates.magnified image