5-bromo-2-hydroxyacetophenonephenylhydrazone | 344439-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxyacetophenonephenylhydrazone
• CAS: 344439-42-5
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• 分子量: 305.174
• InChiKey: WBDXYNBWHUMFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-hydroxyacetophenonephenylhydrazone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 13-bromo-2-phenyl-2,4,6,7,8,9-hexahydro[1,6]benzodioxacycloundecino[9,8-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑修饰的含氧大环化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  已经证明了合成稠合的吡唑环化大环化合物的有效方法。取代的邻羟基苯乙酮的Vilsmeier-Haack反应与苯肼反应，然后还原所得吡唑基醛，得到相应的醇。这些前体经二溴代烷烃烷基化后得到目标文库。基于1 H，13 C NMR，IR和质谱数据建立合成产物的结构。筛选所有最终大环化合物的抗微生物活性。带有给电子基团的化合物对被测菌株显示出有希望的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1939-y
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-2-hydroxyacetophenonephenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑修饰的含氧大环化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  已经证明了合成稠合的吡唑环化大环化合物的有效方法。取代的邻羟基苯乙酮的Vilsmeier-Haack反应与苯肼反应，然后还原所得吡唑基醛，得到相应的醇。这些前体经二溴代烷烃烷基化后得到目标文库。基于1 H，13 C NMR，IR和质谱数据建立合成产物的结构。筛选所有最终大环化合物的抗微生物活性。带有给电子基团的化合物对被测菌株显示出有希望的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1939-y

文献信息

• Remote Anionic Fries Rearrangement of Sulfonates: Regioselective Synthesis of Indole Triflones
  作者：Xiu-Hua Xu、Misaki Taniguchi、Ayaka Azuma、Guo Kai Liu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol3035559

  日期：2013.2.1

  An unusual NaH-mediated remote anionic 1,5-thia-Fries rearrangement reaction was developed. This method provides an efficient approach for the regioselective synthesis of not only 2-(2-hydroxyphenyl)-3-indole triflones but also related 3-sulfonylindoles.

  开发了一种异常的NaH介导的远程阴离子1，5-硫代-弗里斯重排反应。该方法不仅为2-（2-羟苯基）-3-吲哚三氟酮而且还为相关的3-磺酰吲哚的区域选择性合成提供了一种有效的方法。
• Sharma; Swami; Sharma, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 10, p. 1002 - 1004
  作者：Sharma、Swami、Sharma

  DOI：——

  日期：——