1-(5,6-二氯-1H-苯并[D]咪唑基-2-基)乙酮 | 882977-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(5,6-二氯-1H-苯并[D]咪唑基-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(5,6-Dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanone；1-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 882977-63-1
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 229.065
• InChiKey: BTTRNRCDFHANCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-二氯-1H-苯并[D]咪唑基-2-基)乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-(5,6-dichloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-3-hydroxy-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS)
  [FR] MODULATEURS SELECTIFS DU RECEPTEUR D'ANDROGENE A BASE DE DERIVES BENZIMIDAZOLIQUES

  摘要：

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。

  公开号：

  WO2006039243A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(5,6-二氯-1H-苯并[D]咪唑基-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  针对乳腺癌的新型苯并咪唑：合成、Pin1 抑制、2D NMR 结合和计算研究

  摘要：

  已知苯并咪唑衍生物是开发新型抗癌剂的关键参与者。在这里，我们的目标是合成新的衍生物来靶向乳腺癌。合成了一系列新的苯并咪唑衍生物，它们与六元和五元杂环或吡氮苯并咪唑和吡啶并苯并咪唑接头共轭，分别产生化合物5-8和10-14。通过微量分析和不同的光谱技术（1 H、13 C-APT 和1 H - 1H COZY 和 IR) 以及质谱分析。对新合成的化合物进行了针对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的生物学研究，并将最活跃的化合物进一步用于正常人肺成纤维细胞 (WI38)，这表明它们是安全的。发现它们中的大多数表现出对乳腺癌（MCF-7）的高细胞毒活性和对正常（WI38）细胞系的低细胞毒活性。选择对 MCF- 7细胞系具有最高抗乳腺癌活性的化合物 5、8 和12用于使用单宁酸作为参考药物对照的 Pin1 抑制测定。化合物8检查其对细胞周期进程的影响及其诱导细胞凋亡的能力。通过诱导 ROS 积累、增加 Bax、减少

  DOI：

  10.3390/molecules27165245

文献信息

• Novel cathepsin K inhibitors block osteoclasts <i>in vitro</i> and increase spinal bone density in zebrafish
  作者：Si-tu Xue、Ya-li Wang、Xiao-wan Han、Hong Yi、Wei Jiang、Shu-yi Si、Hui-fang Guo、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1039/c8ra10338k

  日期：——

  structure–activity relationship analysis identified the potent Cat K inhibitor A22, which displayed an IC50 value of 0.44 μM against Cat K. A22 was very specific for Cat K and caused a significantly higher in vitro inhibition of the enzyme as compared to that of lead compound 1x. A surface plasmon resonance analysis confirmed in vitro binding of A22 to Cat K. Molecular docking studies indicated several favourable

  组织蛋白酶 K (Cat K) 是一种主要的半胱氨酸蛋白酶和在破骨细胞中表达的高效胶原酶。Cat K 抑制剂是治疗骨质疏松症的抗吸收剂。以先导化合物1x为例的新型组织蛋白酶 K 抑制剂支架被用作设计和合成总共 61 种以前未曾报道过的衍生物的模板。探索性构效关系分析确定了有效的 Cat K 抑制剂A22，其对Cat K的 IC 50值为 0.44 μM 。铅化合物1x. 表面等离子体共振分析证实了A22与 Cat K的体外结合。分子对接研究表明， A22在 Cat K 的活性口袋内有几个有利的相互作用位点。此外， A22还在体外阻断了活性破骨细胞并增加了斑马鱼的脊柱骨密度，其中它显示出高于市售治疗性骨代谢剂依替膦酸二钠的活性。A22代表了一种非常有前途的先导化合物，可用于开发用作 Cat K 的正构抑制剂的新型抗吸收剂。
• Anion-Dependent Binding-Mode Changes in <i>meso</i> -(5,6-Dichlorobenzimidazole) Picket Calix[4]pyrrole
  作者：Endale Mulugeta、Ranjan Dutta、Qing He、Vince Lynch、Jonathan Sessler、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201700733

  日期：2017.9.8

  A deep-cavity calix[4]pyrrole anion receptor bearing 5,6-dichlorobenzimidazole subunits at diametrically opposed meso positions was synthesized and its anion-binding properties were investigated. The synthesized receptor showed higher affinity for fluoride anions than for chloride anions with a high discrimination factor. Significant differences in the solid-state geometries between the fluoride and

  合成了一种深腔杯[4]吡咯阴离子受体，其在完全相反的中间位置带有 5,6-二氯苯并咪唑亚基，并研究了其阴离子结合特性。合成的受体对氟阴离子的亲和力高于对氯阴离子的亲和力，具有高鉴别因子。观察到氟化物和氯化物配合物之间固态几何形状的显着差异。
• Novel benzimidazole derivatives useful as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Ng Raymond

  公开号：US20060111402A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention is directed to novel benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物、包含它们的药物组合物及其在调节雄激素受体所致的疾病和症状中的应用。
• Novel benzimidazole derivatives useful as selective androgen receptor modulators (sarms)
  申请人：Ng Raymond

  公开号：US20060116412A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention is directed to novel benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新的苯并咪唑衍生物、包含它们的药物组合物及其在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• Novel Benzimidazole Derivatives Useful as Selective Androgen Receptor Modulators (SARMS)
  申请人：Ng Raymond

  公开号：US20090258909A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention is directed to novel benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物，包含它们的制药组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。