1-(5,6-dichlorobenzoimidazol-2-yl)ethanol | 929079-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(5,6-dichlorobenzoimidazol-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)ethanol
• CAS: 929079-82-3
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 231.081
• InChiKey: SEKVBWUAFVMOOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-dichlorobenzoimidazol-2-yl)ethanol 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 1-(5,6-二氯-1H-苯并[D]咪唑基-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  针对乳腺癌的新型苯并咪唑：合成、Pin1 抑制、2D NMR 结合和计算研究

  摘要：

  已知苯并咪唑衍生物是开发新型抗癌剂的关键参与者。在这里，我们的目标是合成新的衍生物来靶向乳腺癌。合成了一系列新的苯并咪唑衍生物，它们与六元和五元杂环或吡氮苯并咪唑和吡啶并苯并咪唑接头共轭，分别产生化合物5-8和10-14。通过微量分析和不同的光谱技术（1 H、13 C-APT 和1 H - 1H COZY 和 IR) 以及质谱分析。对新合成的化合物进行了针对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的生物学研究，并将最活跃的化合物进一步用于正常人肺成纤维细胞 (WI38)，这表明它们是安全的。发现它们中的大多数表现出对乳腺癌（MCF-7）的高细胞毒活性和对正常（WI38）细胞系的低细胞毒活性。选择对 MCF- 7细胞系具有最高抗乳腺癌活性的化合物 5、8 和12用于使用单宁酸作为参考药物对照的 Pin1 抑制测定。化合物8检查其对细胞周期进程的影响及其诱导细胞凋亡的能力。通过诱导 ROS 积累、增加 Bax、减少

  DOI：

  10.3390/molecules27165245
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5,6-dichlorobenzoimidazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型组织蛋白酶 K 抑制剂可在体外阻断破骨细胞并增加斑马鱼的脊椎骨密度†

  摘要：

  组织蛋白酶 K (Cat K) 是一种主要的半胱氨酸蛋白酶和在破骨细胞中表达的高效胶原酶。Cat K 抑制剂是治疗骨质疏松症的抗吸收剂。以先导化合物1x为例的新型组织蛋白酶 K 抑制剂支架被用作设计和合成总共 61 种以前未曾报道过的衍生物的模板。探索性构效关系分析确定了有效的 Cat K 抑制剂A22，其对Cat K的 IC 50值为 0.44 μM 。铅化合物1x. 表面等离子体共振分析证实了A22与 Cat K的体外结合。分子对接研究表明， A22在 Cat K 的活性口袋内有几个有利的相互作用位点。此外， A22还在体外阻断了活性破骨细胞并增加了斑马鱼的脊柱骨密度，其中它显示出高于市售治疗性骨代谢剂依替膦酸二钠的活性。A22代表了一种非常有前途的先导化合物，可用于开发用作 Cat K 的正构抑制剂的新型抗吸收剂。

  DOI：

  10.1039/c8ra10338k

文献信息

• Anion-Dependent Binding-Mode Changes in <i>meso</i> -(5,6-Dichlorobenzimidazole) Picket Calix[4]pyrrole
  作者：Endale Mulugeta、Ranjan Dutta、Qing He、Vince Lynch、Jonathan Sessler、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201700733

  日期：2017.9.8

  A deep-cavity calix[4]pyrrole anion receptor bearing 5,6-dichlorobenzimidazole subunits at diametrically opposed meso positions was synthesized and its anion-binding properties were investigated. The synthesized receptor showed higher affinity for fluoride anions than for chloride anions with a high discrimination factor. Significant differences in the solid-state geometries between the fluoride and

  合成了一种深腔杯[4]吡咯阴离子受体，其在完全相反的中间位置带有 5,6-二氯苯并咪唑亚基，并研究了其阴离子结合特性。合成的受体对氟阴离子的亲和力高于对氯阴离子的亲和力，具有高鉴别因子。观察到氟化物和氯化物配合物之间固态几何形状的显着差异。
• Synthesis and SAR of potent and selective androgen receptor antagonists: 5,6-Dichloro-benzimidazole derivatives
  作者：Raymond A. Ng、Jihua Guan、Vernon C. Alford、James C. Lanter、George F. Allan、Tifanie Sbriscia、Olivia Linton、Scott G. Lundeen、Zhihua Sui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.071

  日期：2007.2

  The synthesis and in vivo SAR of 5,6-dichloro-benzimidazole derivatives as novel selective androgen receptor antagonists are described. During screening of 2-alkyl benzimidazoles, it was found that a trifluoromethyl group greatly enhances antagonist activity in the prostate. Benzimidazole I is a potent AR antagonist in the rat prostate (ID50 = 0.15 mg/day). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel cathepsin K inhibitors block osteoclasts <i>in vitro</i> and increase spinal bone density in zebrafish
  作者：Si-tu Xue、Ya-li Wang、Xiao-wan Han、Hong Yi、Wei Jiang、Shu-yi Si、Hui-fang Guo、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1039/c8ra10338k

  日期：——

  structure–activity relationship analysis identified the potent Cat K inhibitor A22, which displayed an IC50 value of 0.44 μM against Cat K. A22 was very specific for Cat K and caused a significantly higher in vitro inhibition of the enzyme as compared to that of lead compound 1x. A surface plasmon resonance analysis confirmed in vitro binding of A22 to Cat K. Molecular docking studies indicated several favourable

  组织蛋白酶 K (Cat K) 是一种主要的半胱氨酸蛋白酶和在破骨细胞中表达的高效胶原酶。Cat K 抑制剂是治疗骨质疏松症的抗吸收剂。以先导化合物1x为例的新型组织蛋白酶 K 抑制剂支架被用作设计和合成总共 61 种以前未曾报道过的衍生物的模板。探索性构效关系分析确定了有效的 Cat K 抑制剂A22，其对Cat K的 IC 50值为 0.44 μM 。铅化合物1x. 表面等离子体共振分析证实了A22与 Cat K的体外结合。分子对接研究表明， A22在 Cat K 的活性口袋内有几个有利的相互作用位点。此外， A22还在体外阻断了活性破骨细胞并增加了斑马鱼的脊柱骨密度，其中它显示出高于市售治疗性骨代谢剂依替膦酸二钠的活性。A22代表了一种非常有前途的先导化合物，可用于开发用作 Cat K 的正构抑制剂的新型抗吸收剂。
• New Benzimidazoles Targeting Breast Cancer: Synthesis, Pin1 Inhibition, 2D NMR Binding, and Computational Studies
  作者：Samira Nashaat、Morkos A. Henen、Shahenda M. El-Messery、Hassan Eisa

  DOI：10.3390/molecules27165245

  日期：——

  key players in the development of novel anticancer agents. Herein, we aimed to synthesize novel derivatives to target breast cancer. A new series of benzimidazole derivatives conjugated with either six- and five-membered heterocyclic ring or pyrazanobenzimidazoles and pyridobenzimidazole linkers were synthesized yielding compounds 5–8 and 10–14, respectively. Structure elucidation of the newly synthesized

  已知苯并咪唑衍生物是开发新型抗癌剂的关键参与者。在这里，我们的目标是合成新的衍生物来靶向乳腺癌。合成了一系列新的苯并咪唑衍生物，它们与六元和五元杂环或吡氮苯并咪唑和吡啶并苯并咪唑接头共轭，分别产生化合物5-8和10-14。通过微量分析和不同的光谱技术（1 H、13 C-APT 和1 H - 1H COZY 和 IR) 以及质谱分析。对新合成的化合物进行了针对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的生物学研究，并将最活跃的化合物进一步用于正常人肺成纤维细胞 (WI38)，这表明它们是安全的。发现它们中的大多数表现出对乳腺癌（MCF-7）的高细胞毒活性和对正常（WI38）细胞系的低细胞毒活性。选择对 MCF- 7细胞系具有最高抗乳腺癌活性的化合物 5、8 和12用于使用单宁酸作为参考药物对照的 Pin1 抑制测定。化合物8检查其对细胞周期进程的影响及其诱导细胞凋亡的能力。通过诱导 ROS 积累、增加 Bax、减少