3-(3,5-二氟苯基)丙-2-炔-1-醇 | 197239-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,5-二氟苯基)丙-2-炔-1-醇
• 英文名称: 3-(3,5-difluorophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 197239-59-1
• 化学式: C₉H₆F₂O
• 分子量: 168.143
• InChiKey: JVDOQUYBPATSEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二氟苯基)丙-2-炔-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1,3-difluoro-5-(3-iodoprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Reformatsky试剂通过[6 + 1]腈腈合成Azepino [1,2-a]吲哚-10-胺

  摘要：

  Re或ha催化的2-氰基-1-炔丙基和2-炔基-1-氰基甲基吲哚的Re [6 + 1]环化反应与Reformatsky试剂一起提供8和9-取代的氮杂环庚烷[1,2-a]吲哚胺的产率高到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100021
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氟-5-碘苯 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以99 %的产率得到3-(3,5-二氟苯基)丙-2-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  C4-芳基取代的四氢喹啉与炔丙基氯和苯胺的 HFIP 赋能一锅法合成

  摘要：

  已经开发出无过渡金属、实用的 C4-芳基取代的四氢喹啉的一锅法合成，从简单的苯胺和容易获得的炔丙基氯。1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇对 C-Cl 键的激活被证明是关键的相互作用，它允许在酸性介质下形成 C-N 键。炔丙基化苯胺作为中间体通过炔丙基化形成，随后环化和还原得到 4-芳基化四氢喹啉。为了证明合成效用，黄喹诺酮 F 和 I 的全合成已经完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04299

文献信息

• Neighboring Carbonyl Group Assisted Hydration of Unsymmetrical Aryl Alkynes Overriding Regular Selectivity
  作者：Kishor L. Mendhekar、Tapas R. Pradhan、N. Arjunreddy Mallampudi、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201900941

  日期：2019.9.8

  A mild and highly regioselective gold‐catalyzed hydration of γ‐acetoxy aryl alkynes leading to anti‐Markovnikov products by the assistance of a neighboring carbonyl group is presented.

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。
• Metal-Free Aminothiation of Alkynes: Three-Component Tandem Annulation toward Indolizine Thiones from 2-Alkylpyridines, Ynals, and Elemental Sulfur
  作者：Zhengwang Chen、Pei Liang、Fan Xu、Zhen Deng、Lipeng Long、Guotian Luo、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01802

  日期：2019.10.4

  A metal-free three-component annulation reaction for the synthesis of indolizine thiones via tandem C-C/C-N/C-S bond formation was developed. Various 2-alkylpyridines with aromatic ynals and elemental sulfur proceeded smoothly under catalyst-free conditions, and the desired products were obtained in moderate to excellent yields.

  开发了一种无金属的三组分环化反应，用于通过串联CC / CN / CS键的形成来合成吲哚嗪硫酮。在无催化剂的条件下，各种带有芳族乙醛和元素硫的2-烷基吡啶均能顺利进行，并以中等至极好的收率获得了所需的产物。
• Heterocyclic compounds and their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20020115697A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The present invention relates to therapeutically active azabicyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical or veterinary compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a disease in the central nervous system caused by malfunctioning of the muscarinic cholinergic system.

  本发明涉及治疗活性的氮杂双环化合物，以及制备这些化合物的方法和包含这些化合物的药用或兽医组合物。这些新颖化合物可用于治疗由于肌胆碱系统功能失调引起的中枢神经系统疾病。
• Copper‐Catalysed Synthesis of Propargyl Alcohol and Derivatives from Acetylene and other Terminal Alkynes
  作者：Nikolai A. Sitte、Francesca Ghiringhelli、Grigory A. Shevchenko、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/adsc.202200369

  日期：2022.7.5

  reported. Using acetylene at atmospheric pressure, the catalyst consisting of <1 mol% copper(I) phenylacetylide and a trialkyl bisphosphine ligand shows a high selectivity towards the formation of propargyl alcohol rather than 1,4-butynediol, which is not reported for common heterogeneous copper acetylide catalysts. The biphasic water/toluene reaction mixture allows the separation of targeted products with

  报道了一种铜 (I)/膦体系，可均匀地催化甲醛与乙炔或末端炔烃的炔基化反应。在大气压下使用乙炔，由 <1 mol% 苯乙炔铜 (I) 和三烷基双膦配体组成的催化剂显示出对形成炔丙醇而不是 1,4-丁炔二醇的高选择性，这对于常见的非均相铜没有报道乙炔催化剂。双相水/甲苯反应混合物允许目标产物与水层分离，催化剂通过有机层再循环。
• Catalyst-Free Annulation of 2-Pyridylacetates and Ynals with Molecular Oxygen: An Access to 3-Acylated Indolizines
  作者：Zhengwang Chen、Pei Liang、Xiaoyue Ma、Haiqing Luo、Guohai Xu、Tanggao Liu、Xiaowei Wen、Jing Zheng、Hui Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02883

  日期：2019.2.1

  A catalyst and additive-free annulation of 2-pyridylacetates and ynals under molecular oxygen was the first developed, affording 3-acylated indolizines in good to excellent yields. Molecular oxygen was used as the source of the carbonyl oxygen atom in indolizines. This approach was compatible with a wide range of functional groups, and especially it has been successfully extended to unsaturated double bonds and triple bonds, which were difficult to prepare by previous methods in a single step.