2-benzyloxy-4-phenylthiazol-5(4H)-one | 41918-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-4-phenylthiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-benzyloxy-4-phenyl-4H-thiazol-5-one；4-phenyl-2-phenylmethoxy-4H-1,3-thiazol-5-one
• CAS: 41918-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: JNPVBVMISOPFCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-4-phenylthiazol-5(4H)-one 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-苯基-1,3-噻唑烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Siemion,I.Z. et al., Roczniki Chemii, 1972, vol. 46, p. 21 - 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl S-ethyl carbonodithioate 在 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzyloxy-4-phenylthiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Siemion,I.Z. et al., Roczniki Chemii, 1972, vol. 46, p. 21 - 26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Azlactones en Route to α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Taro Tsuji、Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01248

  日期：2020.6.5

  We developed a catalytic aerobic method to synthesize α,α-disubstituted α-amino acids through cross-dehydrogenative coupling of azlactones. Combining an iron catalyst with a bisoxazolidine ligand resulted in high catalytic performance, and cross-coupling with an indole proceeded smoothly under aerobic conditions. A wide variety of α-aryl and aliphatic amino acid derived azlactones were applied to the

  我们开发了一种催化好氧方法，可通过氮杂内酯的交叉脱氢偶联来合成α，α-二取代的α-氨基酸。将铁催化剂与双恶唑烷配体结合使用可获得较高的催化性能，在有氧条件下，与吲哚的交叉偶联反应顺利进行。多种由α-芳基和脂族氨基酸衍生的z内酯被用于本催化。此外，在有氧条件下，可以使用羟吲哚和苯并呋喃酮构建季碳。
• Flexible synthesis, structural determination, and synthetic application of a new C₁-symmetric chiral ammonium betaine
  作者：Daisuke Uraguchi、Kyohei Koshimoto、Takashi Ooi

  DOI：10.1039/b916627k

  日期：——

  A C1-symmetric chiral ammonium betaine has been developed, and its intramolecular ion-pairing structure in solid state and its catalytic performance to achieve the highly stereoselective Mannich-type reaction of 2-alkoxythiazol-5(4H)-ones are revealed.

  研究人员开发了一种 C1 对称手性甜菜碱铵，并揭示了其固态分子内离子配对结构及其催化 2-烷氧基噻唑-5(4H)-酮实现高立体选择性曼尼希式反应的性能。
• Allenedicarboxylate as a Stereochemically Labile Electrophile for Chiral Organic Base-catalyzed Stereoselective Michael Addition
  作者：Daisuke Uraguchi、Yasutaka Kawai、Hitoshi Sasaki、Kohei Yamada、Takashi Ooi

  DOI：10.1246/cl.180031

  日期：2018.4.5

  A highly stereoselective Michael addition of α-amino acid-derived 2-benzyloxythiazol-5(4H)-ones to dimethyl allenedicarboxylate was developed by employing P-spiro chiral triaminoiminophosphorane bearing (S)-sec-butyl groups as a catalyst. Theoretical investigation of the transition-state models for the reaction and control experiments suggested the intervention of a dynamic kinetic resolution of the

  α-氨基酸衍生的 2-苄氧基噻唑-5(4H)-酮与丙二酸二甲酯的高度立体选择性迈克尔加成是通过使用带有 (S)-仲丁基的对螺手性三氨基亚氨基正膦作为催化剂开发的。反应和控制实验的过渡态模型的理论研究表明轴向手性丙二烯受体的动态动力学分辨率的干预。该方法的合成效用是通过将立体化学上均质的迈克尔加合物转化为 α-乙烯基 α-氨基酸衍生物来证明的。
• Siemion,I.Z. et al., Roczniki Chemii, 1972, vol. 46, p. 29 - 37
  作者：Siemion,I.Z. et al.

  DOI：——

  日期：——