(tert-butyldimethylsilanyloxy)furan-2-ylacetonitrile | 101707-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (tert-butyldimethylsilanyloxy)furan-2-ylacetonitrile
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyloxy(2-furyl)acetonitrile；2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(furan-2-yl)acetonitrile
• CAS: 101707-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂Si
• 分子量: 237.374
• InChiKey: RBGQWMAREHZQSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyldimethylsilanyloxy)furan-2-ylacetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-呋喃基(羟基)乙腈 、 (2R)-2-(2-呋喃基)-2-羟基-乙腈
  参考文献：
  名称：

  在有机溶剂中通过奎尼丁催化的转氢氰化反应和脂肪酶催化的动力学拆分一锅法从醛类合成旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  开发了一种新的一锅合成方法来制备旋光氰醇乙酸酯。通过奎尼丁催化的氢氰化反应从醛和丙酮氰醇中生成外消旋氰醇，然后使用乙酸异丙烯酯作为酰化剂，通过脂肪酶以立体选择性方式将所得氰醇 2a-j 乙酰化。多种醛 1a-j 成功地转化为相应的氰醇乙酸酯 3a-j，其 ee 为 47-95%，而没有分离不稳定的氰醇 2。此外，碱催化转移氢氰化的可逆性质允许未反应的氰醇原位外消旋化脂肪酶同时进行动力学拆分使 (S)-3b-d 能够以 50% 以上的产率制备 40-82% ee 的 (S)-3b-d。聚合物负载的金鸡纳生物碱也被用作这种一锅反应的催化剂，并显示出与可溶性单体生物碱相当的化学和光学产率。不溶性聚合物和脂肪酶...

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.111
• 作为产物：
  描述：

  2-furyl-2-hydroxyacetonitrile 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (tert-butyldimethylsilanyloxy)furan-2-ylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的四氢异喹啉通过酶催化和金催化的苯酚合成

  摘要：

  通过良好的对映体过量，通过酶催化将五种不同的糠醛衍生物转化为手性氰醇。经过一系列的甲硅烷基保护，腈还原，甲苯磺酸酯化和炔丙基化反应后，金（I）催化的δ-炔基呋喃环异构化反应的底物获得了对映体纯的二羟基四氢异喹啉结构单元良好的收率。既没有消旋也没有消除喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.058

文献信息

• A convenient synthesis of t-butyldimethylsilyl protected cyanohydrins
  作者：Viresh H. Rawal、J. Appa Rao、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98711-2

  日期：1985.1

  A simple high yielding procedure is described for the direct conversion of aldehydes to t-butyldimethylsilyl (TBS) protected cyanohydrins using TBSCl, KCN and ZnI2.

  描述了一种简单的高产率程序，该程序用于使用TBSCl，KCN和ZnI 2将醛直接转化为叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）保护的氰醇。
• P(RNCH2CH2)N: efficient catalysts for the cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Brandon M. Fetterly、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.032

  日期：2005.11

  The 1,2-addition of trialkylsilylcyanides to aldehydes and ketones produces the corresponding protected cyanohydrins in good to excellent yields when carried out at 0 degrees C to room temperature in the presence of catalytic amounts of the nonionic strong base P(RNCH2CH2)N (R = Me, i-Pr) in THF. These catalysts are easily removed from the product by hydrolysis or column filtration through silica gel. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• One-Step Synthesis of Substituted α-Pyrones from Cyclobutenediones and Lithiated <i>O</i>-Silyl Cyanohydrins
  作者：Pamela Mingo、Shijie Zhang、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo982271m

  日期：1999.3.1
• RAWAL, V. H.;RAO, J. A.;CAVA, M. P., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 36, 4275-4278
  作者：RAWAL, V. H.、RAO, J. A.、CAVA, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of Optically Active Cyanohydrin Acetates from Aldehydes via Quinidine-Catalyzed Transhydrocyanation Coupled with Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution in Organic Solvent
  作者：Minoru Inagaki、Akihiko Hatanaka、Mitsuo Mimura、Jun Hiratake、Takaaki Nishioka、Jun’ichi Oda

  DOI：10.1246/bcsj.65.111

  日期：1992.1

  transhydrocyanation allows for in situ racemization of the unreacted cyanohydrins and concurrent kinetic resolution by lipase enabled the preparation of (S)-3b–d with 40–82% e.e. in more than 50% yield. Polymer-supported cinchona alkaloid was also used as a catalyst for this one-pot reaction and showed the comparable chemical and optical yield to that for the soluble monomeric alkaloid. The insoluble polymer and lipase

  开发了一种新的一锅合成方法来制备旋光氰醇乙酸酯。通过奎尼丁催化的氢氰化反应从醛和丙酮氰醇中生成外消旋氰醇，然后使用乙酸异丙烯酯作为酰化剂，通过脂肪酶以立体选择性方式将所得氰醇 2a-j 乙酰化。多种醛 1a-j 成功地转化为相应的氰醇乙酸酯 3a-j，其 ee 为 47-95%，而没有分离不稳定的氰醇 2。此外，碱催化转移氢氰化的可逆性质允许未反应的氰醇原位外消旋化脂肪酶同时进行动力学拆分使 (S)-3b-d 能够以 50% 以上的产率制备 40-82% ee 的 (S)-3b-d。聚合物负载的金鸡纳生物碱也被用作这种一锅反应的催化剂，并显示出与可溶性单体生物碱相当的化学和光学产率。不溶性聚合物和脂肪酶...

表征谱图