5-acetoxy-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin | 14287-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxy-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin
• 英文别名: 5-acetoxyoctaethylporphyrin；5-acetoxy-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,23H-porphine；α-Acetoxy-octaethyl-porphin, 5-Acetoxy-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-porphin；α-Acetoxy-octaethyl-porphin
• CAS: 14287-38-8
• 化学式: C₃₈H₄₈N₄O₂
• 分子量: 592.825
• InChiKey: KFVNLWZMQKLHRY-ARZMHEQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化铁 、 铁粉 、 5-acetoxy-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin 在 collidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Balch, Alan L.; Latos-Grazyński, Lechosław; Noll, Bruce C., Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 11, p. 2248 - 2255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,22-dihydroporphyrin 在 次氟酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-acetoxy-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Andrews, Laura E.; Bonnett, Raymond; Ridge, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 103 - 107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new and highly efficient synthesis of hydroxyporphyrins
  作者：Maxwell J. Crossley、Lionel G. King、Simon M. Pyke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86899-x

  日期：1987.1

  A new synthesis of hydroxyporphyrins is reported. The method involves nucleophilic displacement of a nitro group using the sodium salt of E-benzaldoxime and is a general process allowing the synthesis of both β-hydroxyporphyrins and meso-hydroxyporphyrins. Activation of the porphyrin system towards nucleophilic attack is achieved by complexation of the macrocycle with the relatively electronegative

  据报道羟基卟啉的新合成。该方法涉及使用E-苯甲肟肟的钠盐亲核取代硝基，并且是允许合成β-羟基卟啉和内消旋体的一般方法-羟基卟啉。通过大环与相对负电性的镍（II）或铜（II）离子的络合，使卟啉系统趋于亲核攻击。因此，用E-苯甲肟肟的钠盐处理2-硝基-5、10,15,20-四苯基卟啉的铜（II）或镍（II）螯合物，可以高收率得到相应的2-羟基卟啉。对5-硝基-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉的铜（II）或镍（II）螯合物进行类似处理，再次以高收率得到了相应的5-羟基卟啉。这些反应表明，金属-硝基卟啉显示出与简单得多的硝基-芳烃体​​系相似的亲电子性质。5-羟基卟啉镍（II）10用浓硫酸处理后，将其完全脱金属，得到相应的游离基氧代卟啉，从而大大提高了羟基化方法的通用性。将（5-甲氧基-15-硝基-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉）镍（II）16转化为（5-乙酰氧基-15-甲氧基-2