5-(4-methylphenyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin | 65858-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin
• CAS: 65858-40-4
• 化学式: C₄₃H₅₂N₄
• 分子量: 624.913
• InChiKey: OXOQODWMASHPCT-SCJDPNCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  875.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.0
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六羰基钨 、 5-(4-methylphenyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin 以 正辛烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Collman, James P.; Garner, J. Michael; Hembre, Robert T., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 4, p. 1292 - 1301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-甲醛 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(4-methylphenyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Collman, James P.; Garner, J. Michael; Hembre, Robert T., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 4, p. 1292 - 1301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly substituted 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrins with meso aryl residues
  作者：Mathias O. Senge、Julia Richter、Ines Bischoff、Aoife Ryan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.008

  日期：2010.5

  studies on the interrelationship between the substituent pattern, macrocycle conformation and physical properties. They serve as biomimetic models for the function of tetrapyrroles in nature and help to elucidate modulation of cofactor properties through conformational effects. Using a sequence of lithium organic substitution reactions the synthesis of novel free base 5,10-A2- and 5,10-AB-2,3,7,8,12

  高度取代的带有卟啉的内消旋芳基是有用的化合物，可用于光学应用以及研究取代基图案，大环构象与物理性质之间的相互关系。它们充当自然界中四吡咯功能的仿生模型，并通过构象效应帮助阐明对辅因子特性的调节。使用一系列锂有机取代反应，合成带有供体基团的新型游离碱5,10-A 2-和5,10-AB-2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基卟啉–OMe和–NMe 2实现了芳基取代基的取代。也可以将较大的芳族残基（1-萘基，9-蒽基和9-菲基）引入大环体系，并将这些体系用于制备具有混合取代基图案的高度取代的卟啉。使用菲基衍生物，完整系列的内消旋菲基取代octaethylporphyrins成功地合成和光物理调查中制备的钯配合物。结构研究清楚地表明，各个取代基对四吡咯大环构象的影响，构象分析表明，根据内消旋取代基的类型和排列，潜在的畸变模式有所不同。
• Spectroscopic Comparisons of MoW(porphyrin)₂ Heterodimers with Homologous Mo₂ and W₂ Quadruple Bonds:  A Dynamic NMR and Resonance Raman Study
  作者：James P. Collman、S. T. Harford、Stefan Franzen、T. A. Eberspacher、Richard K. Shoemaker、William H. Woodruff

  DOI：10.1021/ja972130m

  日期：1998.2.1

  The rotational barrier for MoW(meso-monotolyl octaethylporphyrin)(2) ([(TOEP)MoW(TOEP)]) has been determined (Delta G(rot)double dagger = 10.6 +/- 0.1 kcal/mol) by variable-temperature NMR and complete band shape analysis and is compared with values previously obtained for the analogous homodimers. The overall quadruple bond strengths of these isostructural dimolybdenum, ditungsten, and molybdenum-tungsten porphyrin dimers have also been compared by calculation of the force constants corresponding to each metal-metal bond stretching frequency as observed by resonance Raman spectroscopy. The Raman results are as follows: [Mo(OEP)](2), nu(MoMo) = 310 cm(-1), k = 2.72 mdyn/Angstrom; [(OEP)MoW(OEP)], nu(MoW) = 279 cm(-1), k = 2.89 mdyn/Angstrom; [Mo(TOEP)](2), nu(MoMo) = 310 cm(-1), k = 2.72 nu(MoMo) [W(TOEP)](2), nu(WW) = 275 cm(-1), k = 4.08 mdyn/Angstrom; and [(TOEP)MoW(TOEP)], nu(MoW) = 278 cm-1, k = 2.87 mdyn/Angstrom. Both the H-1 NMR and Raman specta are consistent with a [(Por)MoW(Por)] structure wherein the Mo(Por) congener experiences a more drastic "bending-back" distortion of the porphyrin macrocycle.