N-tetradecylmaleamic acid | 52870-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-tetradecylmaleamic acid
• 英文别名: N-(n-Tetradecyl)-maleinsaeureamid；n-Tetradecylmaleaminsaeure；N-Tetradecyl-maleamidsaeure；Maleinsaeure-mono-tetradecylamid；(Z)-4-oxo-4-(tetradecylamino)but-2-enoic acid
• CAS: 52870-16-3
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃
• 分子量: 311.465
• InChiKey: FQDVWOGLBOAPCP-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecylmaleamic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-十四吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  洛塞那肽的脂肪酸链修饰及其在连续流微通道反应器中的动力学

  摘要：

  在本研究中，设计并构建了连续流式微通道反应器，用于对多肽进行连续高效的脂肪酸链修饰 (FACylation)，以实现比间歇式反应器更高的生产能力。在该微反应器中，洛塞那肽（LOX）经N-十四烷基马来酰亚胺（C 14 -MAL）定点修饰，连续合成目标产物N-十四烷基洛塞那肽（C 14-熏鲑鱼）。基于不同条件下的实验数据，建立了FACylation的动力学模型来描述微反应器中连续反应的初始阶段。在动力学模型得到的最优条件下，微反应器在相同产率下的反应时间可缩短至间歇式反应器的1/3，微反应器的生产能力至少是间歇式反应器的3.78倍在同一时间（40 小时）内。这些结果将有助于生物制药行业微反应器的发展。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2022.12.007
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 十四胺 反应 1.0h， 以10%的产率得到N-tetradecylmaleamic acid
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234

文献信息

• Notes. Reaction of Primary Aliphatic Amines with Maleic Anhydride
  作者：Lester Coleman、John Bork、Horton Dunn

  DOI：10.1021/jo01083a626

  日期：1959.1
• Charting the Chemical Space of Acrylamide-Based Inhibitors of zDHHC20
  作者：Saara-Anne Azizi、Clémence Delalande、Tong Lan、Tian Qiu、Bryan C. Dickinson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00336

  日期：2022.10.13