N-十四烷基甲酰胺 | 7402-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-十四烷基甲酰胺
• 英文名称: n-tetradecylformamide
• 英文别名: N-Formyl-n-tetradecylamin
• CAS: 7402-60-0
• 化学式: C₁₅H₃₁NO
• 分子量: 241.417
• InChiKey: BWGZZKOXUZBURB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52°C
• 沸点：
  372.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十四烷基甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.7 g的产率得到N-tetradecylisonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diversification of a Novel α‐Galactosyl Ceramide Hotspot Boosts the Adjuvant Properties in Parenteral and Mucosal Vaccines

  摘要：

  摘要开发强效佐剂是提高亚单位疫苗性能的重要一步。CD1d激动剂，如典型的α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer），因其能激活iNKT细胞并引发树突状细胞快速成熟和B细胞活化而备受关注。在这里，我们介绍了α-GalCer 骨架上的一个新型衍生热点，即酰胺键上的 N-取代基。这种以前未曾探索过的糖脂化学型空间的多组分多样化允许引入各种额外的官能团，这些官能团既可以增强佐剂特性，也可以作为进一步与抗原共轭的处理剂，以开发自佐剂疫苗。通过这一策略，我们发现了一些化合物，与已知的强效 CD1d 激动剂相比，这些化合物在通过肠外或粘膜途径给药时能增强对抗原特异性 T 细胞的刺激并提高抗体反应。值得注意的是，在鼻内免疫后，各种官能化的α-GalCer类似物比以前为此目的优化过的PEG化α-GalCer类似物显示出更强的佐剂效应。最终，这项工作将为使用粘膜疫苗预防微生物感染开辟多种途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202310983
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 十四胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-十四烷基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有电子发光阵列元件的交叉反应电子鼻的特征。

  摘要：

  表征了一种三通道交叉反应传感器阵列，其基于蒸发发光的铂（II）双盐材料。研究了两个阵列，其中一个由[Pt（CN-环十二烷基）4] [Pt（CN）4]（1），[（phen）Pt（CN-环己基）2] [Pt（CN）4]（2）组成，和[Pt（CN-n-十四烷基）4] [Pt-（CN）4]（3）材料，其中phen = 1,10-菲咯啉，以及第二个化合物的化合物3被混合的双盐材料替代的化合物[（phen）Pt（CN-环十二烷基）Cl）] 2 [（phen）Pt（CN-环十二烷基）2] 2 [Pt（CN）4] 3（4）。化合物2、3和4在此是首次表征。在这些材料中包含溶剂蒸汽通常会导致其固态吸收和发光光谱发生剧烈变化。在这些研究中，将阵列暴露于一组10种测试溶剂蒸气中，以确定每个交叉反应性阵列产生每种溶剂蒸气可再现的vapo发光光谱的能力。发现在溶剂蒸气暴露之间的温度程序设计极大地改善了所获得的发光光

  DOI：

  10.1021/ac011255d

文献信息

• Glycerol as a Building Block for Prochiral Aminoketone,<i>N</i>-Formamide, and<i>N</i>-Methyl Amine Synthesis
  作者：Xingchao Dai、Jabor Rabeah、Hangkong Yuan、Angelika Brückner、Xinjiang Cui、Feng Shi

  DOI：10.1002/cssc.201600972

  日期：2016.11.23

  Prochiral aminoketones are key intermediates for the synthesis of optically active amino alcohols, and glycerol is one of the main biomass‐based alcohols available in industry. In this work, glycerol was catalytically activated and purposefully converted with amines to generate highly valuable prochiral aminoketones, as well as N‐formamides and N‐methyl amines, over CuNiAlOx catalyst. The catalyst structure

  前手性氨基酮是光学活性氨基醇合成的关键中间体，甘油是工业上可用的主要基于生物质的醇之一。在这项工作中，甘油在CuNiAlO x催化剂上被催化活化，并有意地与胺转化生成高度有价值的前手性氨基酮，以及N-甲酰胺和N-甲基胺。通过形成纳米Cu-Ni合金颗粒，可以将催化剂结构预期为CuAlO x之上或之中的纳米Ni物种。这个概念可能会提出一种新颖而有价值的甘油利用方法。
• Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Long Alkyl Chain Amides, Amines, and Their Derivatives on Dog Roundworm Larvae.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Satomi NISHZAWA、Hiromi KAWANISHI、Sayuri KINOSHITA、Hisanao OHSIMA、Akiyo UCHITANI、Noriko SEKINO、Miki ISHIDA、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3234

  日期：——

  activity of amides and amines having a long alkyl chain against the second-stage larva of dog roundworm, Toxocara canis, was examined. Long chain acyl amides with smaller substituents on the nitrogen showed stronger activity and the activity of cyclic amine amides was stronger than that of acyclic ones. In a series of homologous amides, the activity was dependent on the alkyl chain length: it reached

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。
• [DE] IMIDAZOLIUM-METHYLSULFITE ALS AUSGANGSVERBINDUNGEN ZUR HERSTELLUNG IONISCHER FLÜSSIGKEITEN<br/>[EN] IMIDAZOLIUM-METHYL SULFITES FOR USE AS STARTING COMPOUNDS FOR PRODUCING IONIC LIQUIDS<br/>[FR] SULFITES D'IMIDAZOLIUM-METHYLE UTILISES COMME COMPOSES DE DEPART AUSGANGSVERBINDUNGEN POUR LA PRODUCTION DE LIQUIDES IONIQUES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006021303A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Imidazolium-methylsulfite der allgemeinen Formel (I), in der die Reste unabhängig voneinander folgende Bedeutung haben: R1 bis R3: Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Amino, Aminocarbonyl, Sulfo, Cyano, Nitro; C1- bis C20-Alkyl, C2- bis C20-Alkenyl, C2- bis C20-Alkinyl, C1- bis C20-Alkyloxy, C2- bis C20-Alkenyloxy, C2- bis C20-Alkinyloxy, C1- bis C20-Alkylcarbonyl, C1- bis C20-Alkyloxycarbonyl, C1- bis C20-Acyloxy, C1- bis C20-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1- bis C20-Alkyl)amino-carbonyl, C1- bis C20-Alkylamino, Di-(C1- bis C20-alkyl)amino, C1- bis C20-Alkylsulfonyl, C3- bis C8-Cycloalkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkyl-Gruppen substituiert und/oder CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können; Phenyl, Phenoxy, wobei diese ihrerseits substituiert sein können; R4: Sulfo; C1- bis C20-Alkyl, C2- bis C20-Alkenyl, C2- bis C20-Alkinyl, C3- bis C8-Cycloalkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkyl-Gruppen substituiert und/oder CH2-Gruppen durch Sauerstoff ersetzt sein können; Phenyl, wobei dieses substituiert sein kann; oder R1 zusammen mit R4, und/oder R2 zusammen mit R3, oder R4 zusammen mit R2: Alkylen -(CH2)n- mit n = 4, 5 oder 6 oder Butadienylen -CH = CH-CH = CH-, wobei diese substituiert und/oder CH2-Gruppen durch Sauerstoff und CH-Gruppen durch NR5 ersetzt sein können.

  Imidazolium-甲磺酸酯的通式（I），其中残基独立地具有以下含义：R1至R3：氢，卤素，羟基，氨基，氨基羰基，磺酰基，氰基，硝基；C1至C20-烷基，C2至C20-烯基，C2至C20-炔基，C1至C20-烷氧基，C2至C20-烯氧基，C2至C20-炔氧基，C1至C20-烷基羰基，C1至C20-烷氧羰基，C1至C20-酰氧基，C1至C20-烷基氨基羰基，二（C1至C20-烷基）氨基羰基，C1至C20-烷基氨基，二（C1至C20-烷基）氨基，C1至C20-烷基磺酰基，C3至C8-环烷基，其中上述烷基，烯基，炔基和环烷基基团可以被取代和/或CH2基团可以被氧原子取代；苯基，苯氧基，它们本身可以被取代；R4：磺酰基；C1至C20-烷基，C2至C20-烯基，C2至C20-炔基，C3至C8-环烷基，其中上述烷基，烯基，炔基和环烷基基团可以被取代和/或CH2基团可以被氧原子取代；苯基，它可以被取代；或R1与R4一起，和/或R2与R3一起，或R4与R2一起：亚烷基-(CH2)n-其中n = 4, 5或6或丁二烯基-CH = CH-CH = CH-，其中这些可以被取代和/或CH2基团可以被氧原子取代和CH基团可以被NR5取代。
• [EN] TLR2 MODULATOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE TLR2, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AXIAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021242923A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present disclosure relates to compounds which modulate the activity of Toll-like receptor (TLR) proteins, including agonists or activators, partial agonists, and antagonists. Of particular interest of compounds that modulate the activity of TLR2, as well as methods of using such compounds to treat cancer and other disorders associated with a TLR2 pathway.

  本公开涉及调节Toll样受体（TLR）蛋白活性的化合物，包括激动剂或激活剂、部分激动剂和拮抗剂。特别感兴趣的是调节TLR2活性的化合物，以及使用这些化合物治疗与TLR2通路相关的癌症和其他疾病的方法。
• [EN] PHYTOSPHINGOSINE DERIVATIVES AS ADJUVANTS IN IMMUNE STIMULATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHYTOSPHINGOSINE SERVANT D'ADJUVANTS DANS LA STIMULATION IMMUNITAIRE
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：WO2021255287A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The invention relates to phytosphingosine derivatives, suitable as adjuvants in immune stimulation. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds and the medical use of said compounds and/or compositions in therapeutic or prophylactic methods of immune stimulation in a subject, and for use in the treatment of a disease, for which stimulation of an immune response in a subject produces a therapeutic benefit. The invention further relates to the phytosphingosine derivative as described herein for use as an adjuvant in a method of vaccinating a subject. The invention further relates to the phytosphingosine derivative as described herein for use in stimulating antibody production, stimulating an immune response against infection, stimulating an immune response against a cancer, or preventing and/or treating septic shock. The invention further relates to a method for the manufacture of said derivatives comprising an Ugi-4-component reaction (Ugi-4CR).

  该发明涉及植物鞘氨醇衍生物，适用于免疫刺激的辅助剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及所述化合物和/或组合物在治疗或预防免疫刺激方法中的医疗用途，用于治疗疾病，对于在受试者中刺激免疫反应产生治疗益处的用途。该发明还涉及所述植物鞘氨醇衍生物用作接种受试者的辅助剂的方法。该发明还涉及所述植物鞘氨醇衍生物用于刺激抗体产生，刺激抗感染免疫反应，刺激抗癌免疫反应，或预防和/或治疗感染性休克的方法。该发明还涉及一种制备所述衍生物的方法，包括Ugi-4组分反应（Ugi-4CR）。