(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-17-(3-氟丙基)-18,19-二氢-3-羟基-6-甲氧基-alpha,alpha-二甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-甲醇 | 125828-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (5alpha,7alpha)-4,5-环氧-17-(3-氟丙基)-18,19-二氢-3-羟基-6-甲氧基-alpha,alpha-二甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-甲醇
• 中文别名: 四蒽并四氮卟吩
• 英文名称: 3-hydroxy-4,5α-epoxy-6-methoxy-7α-(1-hydroxy-1-methylethyl)-6,14-endo-ethano-17-(3-fluoropropyl)morphinan
• 英文别名: N-(3-Fluoropropyl)-N-nordiprenorphine；(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(3-fluoropropyl)-16-(2-hydroxypropan-2-yl)-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol
• CAS: 125828-20-8
• 化学式: C₂₅H₃₄FNO₄
• 分子量: 431.548
• InChiKey: XNKPKLJCHQDNQO-AEXPAKOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟-1-碘代丙烷 、 6,14-endo-ethano-7-(2-hydroxy-2-propyl)tetrahydronororipavine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到(5alpha,7alpha)-4,5-环氧-17-(3-氟丙基)-18,19-二氢-3-羟基-6-甲氧基-alpha,alpha-二甲基-6,14-乙烯桥吗喃-7-甲醇
  参考文献：
  名称：

  N-（3- [18F]氟丙基）-N-去甲北啡烷：正电子发射断层扫描成像阿片受体的新剂的合成与表征。

  摘要：

  合成了高亲和性阿片受体拮抗剂二肾上腺素（9）的一系列N-氟代烷基（1-5）和N-烷基（6-8）类似物，并通过体外结合试验进行了评估。用发射正电子的放射性核素18F（1a，2a，5a）制备了三种N-氟代烷基化合物，并确定了它们在大鼠中的生物分布。化合物2a和5a是通过两步标记程序制备的：三氟甲磺酸碘烷基酯的[18F]氟化物置换，然后进行N-烷基化，需要2小时，合成结束时总放射化学产率为4-6％。通过竞争性受体结合测定法测定的化合物2a和5a的有效比活性为840-1820 Ci / mmol。通过相同的两步程序，用三氟甲磺酸溴烷基酯以0.3-0制得化合物1a。有效比活为106-264 Ci / mmol时放射化学收率为6％。体内结合的特异性以纹状体组织的注射剂量/克的百分比除以小脑组织的注射剂量/克的百分比来测量。使用N-（3- [18F]-氟丙基）-N-去甲双氢吗啡（2a，[18F] FPN

  DOI：

  10.1021/jm00167a031

文献信息

• CHESIS, PAUL L.;HWANG, DAH-REN;WELCH, MICHAEL J., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1482-1490
  作者：CHESIS, PAUL L.、HWANG, DAH-REN、WELCH, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——