(-)-(R)-5-nitro-2-pentanol | 129520-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (-)-(R)-5-nitro-2-pentanol
• 英文别名: (R)-5-Nitro-2-pentanol；(2R)-5-nitropentan-2-ol
• CAS: 129520-35-0
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: RITXFFWHWOKLTO-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-5-nitro-2-pentanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 环己烯 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-(2-hydroxypropyl)dethio-Coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  乙酰辅酶 A 依赖性乙酰转移酶反应中四面体中间体的立体化学探针

  摘要：

  已经制备了一对异构乙酰辅酶 A（乙酰辅酶 A）类似物，其中硫酯基团被仲醇取代。这两种异构体在仲醇的立体构型方面不同，旨在模拟乙酰辅酶 A 依赖性乙酰转移酶反应中四面体中间体或过渡态的两种可能构型。测试这两种异构体作为氯霉素乙酰转移酶和肉碱乙酰转移酶的抑制剂，这两种酶先前已被预测形成与 (S)-醇的构型匹配的四面体中间体。(S)-异构体是两种酶的更有效抑制剂，其 Ki 值比 (R)-异构体的 Ki 值低 12 倍和 6 倍。(S)-异构体也是更有效的磷酸乙酰转移酶抑制剂，乙酰辅酶A合成酶和芳胺乙酰转移酶，其四面体中间体的立体化学以前未知。这些结果表明...

  DOI：

  10.1021/ja9616241
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(R)-5-nitro-2-O-acetylpentanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(R)-5-nitro-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Saikia, Anil K.; Bez, Ghanashyam; Bezbarua, Maitreyee S., Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 11-12, p. 937 - 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric reduction of β- and γ-nitro ketones by bakers' yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Yosihiko Inoue、Jun Shibahara、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80603-6

  日期：——

  Two chiral nitro alcohols, (S)-4-nitro-2-butanol and (S)-5-nitro-2-pentanol were prepared enantioselectively by reduction of the corresponding ketones with bakers' yeast.

  通过用面包酵母还原相应的酮，对映选择性地制备了两种手性硝基醇，即（S）-4-硝基-2-丁醇和（S）-5-硝基-2-戊醇。
• Asymmetric synthesis of a pheromone for Andrena haemorrhoa F from a chiral nitro alcohol obtained by the yeast reduction of a nitro ketone
  作者：Kaoru Nakamura、Takashi Kitayama、Yoshihiko Inoue、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89061-x

  日期：1990.1
• Hafner, Thomas; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 937 - 938
  作者：Hafner, Thomas、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Microbial and enzymatic approaches to chiral β- and γ-nitro alcohols
  作者：Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、M.Elisabetta Guerzoni、Emanuela Marotta、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82192-8

  日期：1992.7

  Microbial reductions of beta- and gamma-nitroketones 1-3 with various yeast and mould species and strains is described. Enzyme mediated resolutions of the racemic beta- and gamma-nitro alcohols 4-6 and of their O-acetyl derivatives 4a-6a are also reported.