3-[2-(4-n-propylpiperidine)1-yl-ethyl]-1H-indole | 136814-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-n-propylpiperidine)1-yl-ethyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-[2-(4-propylpiperidin-1-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 136814-38-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂
• 分子量: 270.418
• InChiKey: SGHBIDHTLCBZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-n-propylpiperidine)1-yl-ethyl]-1H-indole 生成 2-propylindolo<2,3-a>quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  制备2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并[2,3-a]喹唑啉的过程中改性polonovski反应和乙酸汞氧化的立体化学过程

  摘要：

  C（4）单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基]-哌啶7a，7b和7c的H 2 O 2氧化，然后经过修饰的Polonovski反应，仅生成吲哚并[2,3-a]喹喔啉4a，4b和具有C（12b）HC（2）Htrans关系的4c。相同的哌啶在进行乙酸汞氧化的藤井修饰后再用NaBH 2进行修饰还原（Fujii方法），几乎只得到了具有C（12b）HC（2）H顺式关系的吲哚[2，Ja]喹唑烷3a，3b和3c。4-甲基-1- [2-（3-吲哚基）乙基]-哌啶7a的“经典”乙酸汞氧化，主要产生具有C（12b）HC（2）的吲哚[2,3-a]喹唑烷4a。 H反式关系以及其他异构体3a的数量取决于后处理程序（有或没有NaBH 4还原）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86565-0
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(4-propylpyridin-1-ium-1-yl)ethyl]-1H-indole;bromide 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3-[2-(4-n-propylpiperidine)1-yl-ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  制备2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并[2,3-a]喹唑啉的过程中改性polonovski反应和乙酸汞氧化的立体化学过程

  摘要：

  C（4）单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基]-哌啶7a，7b和7c的H 2 O 2氧化，然后经过修饰的Polonovski反应，仅生成吲哚并[2,3-a]喹喔啉4a，4b和具有C（12b）HC（2）Htrans关系的4c。相同的哌啶在进行乙酸汞氧化的藤井修饰后再用NaBH 2进行修饰还原（Fujii方法），几乎只得到了具有C（12b）HC（2）H顺式关系的吲哚[2，Ja]喹唑烷3a，3b和3c。4-甲基-1- [2-（3-吲哚基）乙基]-哌啶7a的“经典”乙酸汞氧化，主要产生具有C（12b）HC（2）的吲哚[2,3-a]喹唑烷4a。 H反式关系以及其他异构体3a的数量取决于后处理程序（有或没有NaBH 4还原）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86565-0

文献信息

• Muscarinic agonists
  申请人：——

  公开号：US20020037886A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Compounds and methods are provided for the treatment of disease conditions in which modification of cholinergic, especially muscarinic m1, m4, or both m1 and m4, receptor activity has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound is administered to a patient in need of such treatment.

  提供了用于治疗疾病症状的化合物和方法，在这些疾病症状中，改变胆碱能，尤其是肌磷酸激酶m1、m4或m1和m4双重受体活性对疗效有益。在该方法中，向需要此类治疗的患者施用有效量的化合物。
• MUSCARINIC AGONISTS
  申请人：Andersson A. Carl-Magnus

  公开号：US20070155795A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds and methods are provided for the treatment of disease conditions in which modification of cholinergic, especially muscarinic m1, m4, or both m1 and m4, receptor activity has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound is administered to a patient in need of such treatment.

  本发明提供了用于治疗疾病状态的化合物和方法，其中修改胆碱能，特别是肌动蛋白m1，m4或m1和m4的受体活性对疗效有益。在该方法中，向需要此类治疗的患者施用有效量的化合物。
• US6627645B2
  申请人：——

  公开号：US6627645B2

  公开（公告）日：2003-09-30
• US7238713B2
  申请人：——

  公开号：US7238713B2

  公开（公告）日：2007-07-03
• Stereochemical course of the modified polonovski reaction and mercuric acetate oxidation in the preparation of 2-substituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2, 3-a]quinolizines
  作者：Mauri Lounasmaa、Esko Karvinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86565-0

  日期：1991.8

  H2O2 oxidation of C(4) monosubstituted 1-[2-(3-indolyl)ethyl]-piperidines 7a, 7b and 7c followed by the modified Polonovski reaction yielded exclusively indolo[2,3-a]quinolizidines 4a, 4b and 4c possessing the C(12b)H-C(2)Htrans-relationship. The same piperidines, when subjected to the Fujii modification of the mercuric acetate oxidation followed by NaBH2 reduction (the Fujii procedure), gave nearly

  C（4）单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基]-哌啶7a，7b和7c的H 2 O 2氧化，然后经过修饰的Polonovski反应，仅生成吲哚并[2,3-a]喹喔啉4a，4b和具有C（12b）HC（2）Htrans关系的4c。相同的哌啶在进行乙酸汞氧化的藤井修饰后再用NaBH 2进行修饰还原（Fujii方法），几乎只得到了具有C（12b）HC（2）H顺式关系的吲哚[2，Ja]喹唑烷3a，3b和3c。4-甲基-1- [2-（3-吲哚基）乙基]-哌啶7a的“经典”乙酸汞氧化，主要产生具有C（12b）HC（2）的吲哚[2,3-a]喹唑烷4a。 H反式关系以及其他异构体3a的数量取决于后处理程序（有或没有NaBH 4还原）。