2-[(2-氯苯基)甲基]丙二腈 | 40915-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-氯苯基)甲基]丙二腈
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzyl) malononitrile
• 英文别名: (2-chlorobenzyl)malononitrile；2-chlorobenzylmalononitrile；orthochlorobenzyl-malononitrile；o-Chlorobenzylmalononitrile；2-[(2-chlorophenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 40915-55-7
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂
• mdl: MFCD01716036
• 分子量: 190.632
• InChiKey: YETVIAIVJSRDFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-氯苯基)甲基]丙二腈 在 Rhodococcus sp. CGMCC 0497 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2S)-2-cyano-2-methyl-3-(2'-chlorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective biotransformation of α,α-disubstituted dinitriles to the corresponding 2-cyanoacetamides using Rhodococcus sp. CGMCC 0497

  摘要：

  A new application of nitrile-converting enzymes in the synthesis of optically active alpha,alpha-disubstituted-alpha-cyanoacetamides from alpha,alpha-disubstituted-malononitriles with whole cells of Rhodococcus sp. CGMCC 0497 is described. The products were obtained with enantiomeric excesses of up to >99%, and yields of up to 53%. They are very useful chiral intermediates especially for the synthesis of chiral alpha,alpha-disubstituted amino acids but have never been synthesized directly by chemical or enzymatic methods. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00456-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯亚甲基丙二腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.792 g的产率得到2-[(2-氯苯基)甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  单取代丙二腈：丙二腈与芳香醛的高效一锅还原烷基化反应

  摘要：

  已经开发了一种强大的新一锅法，用于丙二腈与芳香醛的还原烷基化。这种新工艺极大地提高了工艺的产率和效率，并扩大了芳香醛的范围。在缩合步骤的乙醇中加入水作为催化剂允许使用化学计量的丙二腈和醛。还原步骤用硼氢化钠快速有效地进行，通过过滤或萃取得到单取代的丙二腈。2-喹啉甲醛的产物迅速重排为新的中氮茚，而单取代衍生物的烷基化提供了不重排的不对称二取代丙二腈。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990945

文献信息

• Monosubstituted Malononitriles: Efficient One-Pot Reductive Alkylations of Malononitrile with Aromatic Aldehydes
  作者：Robert Sammelson、Fariba Tayyari、Dwight Wood、Phillip Fanwick

  DOI：10.1055/s-2007-990945

  日期：2008.1

  been developed for the reductive alkylation of malononitrile with aromatic aldehydes. This new procedure has vastly improved the yield and efficiency of the process, and increased the scope of the aromatic aldehydes. Incorporating water as the catalyst in ethanol for the condensation step allows stoichiometric amounts of malononitrile and aldehyde to be employed. The reduction step takes place quickly

  已经开发了一种强大的新一锅法，用于丙二腈与芳香醛的还原烷基化。这种新工艺极大地提高了工艺的产率和效率，并扩大了芳香醛的范围。在缩合步骤的乙醇中加入水作为催化剂允许使用化学计量的丙二腈和醛。还原步骤用硼氢化钠快速有效地进行，通过过滤或萃取得到单取代的丙二腈。2-喹啉甲醛的产物迅速重排为新的中氮茚，而单取代衍生物的烷基化提供了不重排的不对称二取代丙二腈。
• NANO-REAGENTS WITH COOPERATIVE CATALYSIS AND THEIR USES IN MULTIPLE PHASE REACTIONS
  申请人：Gao Yong

  公开号：US20110190506A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Nano-reagents with catalytic activity are provided herein. The nanocatalyst comprises at least one amino acid attached to a nanoparticle, wherein the reactive side chain of the amino acid catalyzes a chemical or biological reaction. Methods of using these nano-reagents to catalyze reactions in solution or in multiple phases are also provided, as are methods of making these nanocatalysts.

  本发明提供了具有催化活性的纳米试剂。该纳米催化剂包括至少一种与纳米颗粒相连的氨基酸，其中氨基酸的反应侧链催化化学或生物反应。还提供了使用这些纳米试剂在溶液中或多相催化反应的方法，以及制造这些纳米催化剂的方法。
• Rh-Catalyzed One-Pot Reductive Alkylation of Malononitrile Under Transfer Hydrogenation Conditions
  作者：Jiashou Wu、Huajiang Jiang

  DOI：10.1080/00397911.2010.481741

  日期：2011.3.28

  Abstract Efficient synthesis of monosubstituted malononitriles was achieved by one-pot reductive alkylation of malononitrile with carbonyl compounds via [Cp*RhCl2]2-catalyzed transfer hydrogenation reaction.

  摘要 通过 [Cp*RhCl2]2 催化转移氢化反应，将丙二腈与羰基化合物一锅法还原烷基化，实现了单取代丙二腈的高效合成。
• Nanocrystalline ZnO forKnoevenagel Condensation and Reduction of the Carbon,Carbon Double Bond in Conjugated Alkenes
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Hashem Sharghi、Samane Etemad

  DOI：10.1002/hlca.200890072

  日期：2008.4

  A novel efficient and eco-friendly nanocrystalline ZnO catalyst was used for the Knoevenagel condensation and for the reduction of CC double bonds at room temperature in the absence of solvents.

  新型高效，环保的纳米ZnO催化剂用于Knoevenagel缩合反应，并在室温下在无溶剂的情况下还原CC双键。
• Quinine catalysed asymmetric Michael additions in a sustainable solvent
  作者：José A. Castro-Osma、James W. Comerford、Samantha Heath、Oliver Jones、Maria Morcillo、Michael North

  DOI：10.1039/c4ra12132e

  日期：——

  Diethyl carbonate is shown to be a suitable, sustainable solvent in which to carry out quinine catalysed asymmetric Michael additions of malononitriles to enones.

  乙基碳酸酯被证明是一种适合的可持续溶剂，可用于进行奎宁催化的马来酸二腈对烯酮的不对称迈克尔加成反应。