N'-(3-carbamimidoylphenyl)-N-(4-carbamimidoylphenyl)hexanediamide | 1350030-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(3-carbamimidoylphenyl)-N-(4-carbamimidoylphenyl)hexanediamide
• CAS: 1350030-90-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₆O₂
• 分子量: 380.45
• InChiKey: HKLUCNJMWSQYAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酰氯 、 4-aminobenzamidine dihydrochloride 、 3-氨基苯甲脒盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N'-(3-carbamimidoylphenyl)-N-(4-carbamimidoylphenyl)hexanediamide
  参考文献：
  名称：

  链烷二酰胺连接的双苯甲m是有希望的抗寄生虫药。

  摘要：

  合成了一系列15种链烷二酰胺连接的双苯甲m和相关类似物，并在体外针对两种布鲁氏锥虫（Tb）亚种：布鲁氏菌Tb和罗氏锥虫Tb，克鲁氏锥虫，利什曼原虫donovani和两种恶性疟原虫亚种54：对氯喹敏感的菌株（NF ）和耐氯喹菌株（K1）。确定了对大鼠成肌细胞（L6）的体外细胞毒性。七种化合物（5、6、10、11、12、14、15）显示出对布鲁氏杆菌和恶性疟原虫菌株的高效力，其抑制浓度在纳摩尔浓度范围内为50％（IC50）（IC50 = 1– 96 nM）。所测试的衍生物均没有针对克鲁氏锥虫或多诺氏乳杆菌的显着活性。三种更有效的化合物（5、6，11）在感染了布鲁氏梭菌的药物敏感株（Lab 110 EATRO和KETRI 2002）或耐药株（KETRI 2538和KETRI 1992）的小鼠中进行了体内评估。化合物5和6在治愈感染药物敏感株（包括耐药株KETRI 2538）的小鼠中非常有效，但对KETRI

  DOI：

  10.3390/ph9020020

文献信息

• Synthesis and SAR of alkanediamide-linked bisbenzamidines with anti-trypanosomal and anti-pneumocystis activity
  作者：Tien L. Huang、Jean Jacques Vanden Eynde、Annie Mayence、Margaret S. Collins、Melanie T. Cushion、Donna Rattendi、Indira Londono、Lakshman Mazumder、Cyrus J. Bacchi、Nigel Yarlett

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.073

  日期：2009.10

  A series of alkanediamide-linked bisbenzamidines was synthesized and tested in vitro against a drug-sensitive strain of Trypanosoma brucei brucei, a drug-resistant strain of Trypanosoma brucei rhodesiense and Pneumocystis carinii. Bisbenzamidines linked with longer alkanediamide chains were potent inhibitors of both strains of T. brucei. However, bisbenzamidines linked with shorter alkanediamide chains were the most potent compounds against P. carinii. N,N'-Bis[4-(aminoiminomethyl)phenyl]hexanediamide, 4 displayed potent inhibition (IC50 = 2-3 nM) against T. brucei and P. carinii, and was non-cytotoxic in the A549 human lung carcinoma cell line. The inhibitory bioactivity was significantly reduced when the amidine groups in 4 were moved from the para to the meta positions or replaced with amides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkanediamide-Linked Bisbenzamidines Are Promising Antiparasitic Agents
  作者：Jean Vanden Eynde、Annie Mayence、Madhusoodanan Mottamal、Cyrus Bacchi、Nigel Yarlett、Marcel Kaiser、Reto Brun、Tien Huang

  DOI：10.3390/ph9020020

  日期：——

  vitro against two Trypanosoma brucei (T.b.) subspecies: T.b. brucei and T.b. rhodesiense, Trypanosoma cruzi, Leishmania donovani and two Plasmodium falciparum subspecies: a chloroquine-sensitive strain (NF54) and a chloroquine-resistant strain (K1). The in vitro cytotoxicity was determined against rat myoblast cells (L6). Seven compounds (5, 6, 10, 11, 12, 14, 15) showed high potency against both strains

  合成了一系列15种链烷二酰胺连接的双苯甲m和相关类似物，并在体外针对两种布鲁氏锥虫（Tb）亚种：布鲁氏菌Tb和罗氏锥虫Tb，克鲁氏锥虫，利什曼原虫donovani和两种恶性疟原虫亚种54：对氯喹敏感的菌株（NF ）和耐氯喹菌株（K1）。确定了对大鼠成肌细胞（L6）的体外细胞毒性。七种化合物（5、6、10、11、12、14、15）显示出对布鲁氏杆菌和恶性疟原虫菌株的高效力，其抑制浓度在纳摩尔浓度范围内为50％（IC50）（IC50 = 1– 96 nM）。所测试的衍生物均没有针对克鲁氏锥虫或多诺氏乳杆菌的显着活性。三种更有效的化合物（5、6，11）在感染了布鲁氏梭菌的药物敏感株（Lab 110 EATRO和KETRI 2002）或耐药株（KETRI 2538和KETRI 1992）的小鼠中进行了体内评估。化合物5和6在治愈感染药物敏感株（包括耐药株KETRI 2538）的小鼠中非常有效，但对KETRI