(2S,1'S)-2-(1-hydroxyethyl)-pent-4-enoate methyle | 123408-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,1'S)-2-(1-hydroxyethyl)-pent-4-enoate methyle
• 英文别名: Methyl (2S,3S)-2-Allyl-3-hydroxybutyrate；methyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]pent-4-enoate
• CAS: 123408-35-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: YGJTWICMMTYPFS-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-2-(1-hydroxyethyl)-pent-4-enoate methyle 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2R,3S)-2-allylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Diastereoselective Acetalization of Hydroxyalkenes

  摘要：

  Pd(II) 催化 (2S,3S)-2-烯丙基-3-羟基丁酸甲酯与甲醇环化，在 88% de 中得到 (2R,4S,5S)-2,5-二甲基-2-甲氧基-4-甲氧基羰基四氢呋喃。 (2R,3S)-2-烯丙基-1,3-丁二醇环化得到纯手性双环缩醛 3 (R1 = Me)。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1387
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基戊-4-烯酸甲酯 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;NAGAR, ASHISH;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1179-1187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation stéréocontroˆlée de deux centres chiraux contigus par thio-rearrangement de claisen d'α-hydroxydithioacétals de cétène s-allylés.
  作者：Pieire Beslin、Stéphane Perrio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86559-5

  日期：1991.8

  assignments were confirmed by a syn selective aldol reaction of 4-pentenedithioates with the appropriate aldehydes. A few 13C NMR generalization rules allowing syn and anti configuration determination were also put forth. A transition state model is proposed to explain the observed asymmetric induction by the external hydroxy group as a result of both steric and stereoelectronic control.

  β-羟基二硫酯8–14容易被双重去质子化，从而得到一种单阴离子，其顺式几何结构是由螯合控制产生的。这些二价阴离子通过S-烯丙基化转化为（Z）-α-羟基烯酮二硫缩醛20Z-29Z。这些二烯化合物的硫-克莱森重排甚至在室温下也会发生。它给出了相应的α-烯丙基β-羟基二硫代酯32-41，其合成立体选择性均高，超过了90/10，而与乙烯酮的几何形状无关，如由S-发出的（E）乙烯酮二硫缩醛20E的重排所示。烯丙基β-羟基二硫酯15同步/反比为93/7。在将32或39的顺-反混合物转化为相应的酯44和45后，与根据Frater's烷基化制备的相同酯的浓反混合物进行比较后，指定顺式和反式构型。这些分配通过4-戊二硫代酸酯与适当的醛的顺式选择性羟醛反应来证实。几个13条C NMR综合规则允许顺式和反结构确定也提出。提出了一种过渡态模型，以解释由于空间和立体电子控制而由外部羟基引起的不对称诱导。
• Palladium(II)-Catalyzed Diastereoselective Acetalization of Hydroxyalkenes
  作者：Takahiro Hosokawa、Fumio Nakajima、Shooji Iwasa、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/cl.1990.1387

  日期：1990.8

  Pd(II)-Catalyzed cyclization of methyl (2S,3S)-2-allyl-3-hydoxybutyrate with methanol gives (2R,4S,5S)-2,5-dimethyl-2-methoxy-4-methoxycarbonyltetrahydrofuran in 88% de. The cyclization of (2R,3S)-2-allyl-1,3-butanediol gives homochiral bicyclic acetal 3 (R1 = Me).

  Pd(II) 催化 (2S,3S)-2-烯丙基-3-羟基丁酸甲酯与甲醇环化，在 88% de 中得到 (2R,4S,5S)-2,5-二甲基-2-甲氧基-4-甲氧基羰基四氢呋喃。 (2R,3S)-2-烯丙基-1,3-丁二醇环化得到纯手性双环缩醛 3 (R1 = Me)。
• NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;NAGAR, ASHISH;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1179-1187
  作者：NAKAMURA, KAORU、MIYAI, TAKEHIKO、NAGAR, ASHISH、OKA, SHINZABURO、OHNO, ATSUY+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of the C(7)−C(23) Fragment of Iriomoteolide-1a
  作者：Jun Xie、Yuelong Ma、David A Horne

  DOI：10.1021/ol902110a

  日期：2009.11.5

  An efficient synthesis of the C(7)-C(23) fragment 2 of iriomoteolide-1a (1) has been accomplished via a B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction followed by deprotection and cyclization to form the cyclic hemiketal core.