1,1-dimethyl-1,2-dihydroaceanthrylen-2-one | 139615-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1,2-dihydroaceanthrylen-2-one
• 英文别名: 1,1-Dimethylaceanthrylen-2(1H)-one；1,1-dimethylaceanthrylen-2-one
• CAS: 139615-57-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: AERZJLUGSIJIPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-1,2-dihydroaceanthrylen-2-one 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 盐酸肼 、 一水合肼 作用下， 反应 12.0h， 生成 1,1-dimethyl-7,8,9,10-tetrachloro-1,2,6,10b-tetrahydro-6,10b-o-benzenoaceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  1,1-Dimethyl-1,2,6,10b-tetrahydro-6,10b-o-benzenoaceanthrylenes 的合成和结构：带有五元环的空间拥挤的三苯

  摘要：

  通过 1,1-二甲基-1,2-二氢乙酰蒽与苄的 Diels-Alder 反应合成了带有稠合到三苯乙烯骨架的五元环的空间压缩的标题化合物。三种化合物的结构通过 X 射线晶体学确定。除了苯环和三苯乙烯骨架的显着变形外，分子还有几个异常的键长和角度，以避免关于 C(1)–C(10b) 和 C(1)–C(2) 键的重叠构象. 7-10 位取代基的影响相当小，但在比较 C(10a)-C(10)-取代基键角时发现了一个有趣的键角变形。对二甲氧基化合物进行分子力学计算，以将计算结构与 X 射线结构进行比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2088
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydroaceanthrylen-2-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以55%的产率得到1,1-dimethyl-1,2-dihydroaceanthrylen-2-one
  参考文献：
  名称：

  How Do Ethane-Type Molecules Avoid Eclipsing When Forced as Such? The Case of 7,8,9,10-Tetrachloro-1,1-dimethyl-1,2,6,10b-tetrahydro-6,10b-o-benzenoaceanthrylene

  摘要：

  标题化合物的分子结构是通过 X 射线晶体学确定的。为了避免 1 位上的两个甲基与三庚烯骨架之间的黯然作用，分子呈现出几种不同寻常的键长和键角。分子中的苯环也发生了平面变形。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.273

文献信息

• How Do Ethane-Type Molecules Avoid Eclipsing When Forced as Such? The Case of 7,8,9,10-Tetrachloro-1,1-dimethyl-1,2,6,10b-tetrahydro-6,10b-<i>o</i>-benzenoaceanthrylene
  作者：Michinori Oki、Masahiko Endo、Yoshiyuki Noda、Shinji Toyota、Mikio Yamasaki、Takashi Shibahara

  DOI：10.1246/cl.1992.273

  日期：1992.2

  The molecular structure of the title compound was determined by X-ray crystallography. To avoid the eclipsing interactions between the two methyl groups at the 1-position and the triptycene skeleton, the molecule exhibited several unusual bond lengths and bond angles. The benzene rings in the molecule were also deformed from planarity.

  标题化合物的分子结构是通过 X 射线晶体学确定的。为了避免 1 位上的两个甲基与三庚烯骨架之间的黯然作用，分子呈现出几种不同寻常的键长和键角。分子中的苯环也发生了平面变形。
• Syntheses and Structures of 1,1-Dimethyl-1,2,6,10b-tetrahydro-6,10b-<i>o</i>-benzenoaceanthrylenes: Sterically Congested Triptycenes Carrying Five-Membered Ring
  作者：Shinji Toyota、Masahiko Endo、Mitsuru Teruhi、Yoshiyuki Noda、Michinori Oki、Mikio Yamasaki、Takashi Shibahara

  DOI：10.1246/bcsj.66.2088

  日期：1993.7

  compounds which carry a five-membered ring condensed to the triptycene skeleton were synthesized by the Diels-Alder reaction of 1,1-dimethyl-1,2-dihydroaceanthrylene with a benzyne. The structures of three compounds were determined by X-ray crystallography. The molecules have several abnormal bond lengths and angles in addition to significant deformation of the benzene rings as well as the triptycene

  通过 1,1-二甲基-1,2-二氢乙酰蒽与苄的 Diels-Alder 反应合成了带有稠合到三苯乙烯骨架的五元环的空间压缩的标题化合物。三种化合物的结构通过 X 射线晶体学确定。除了苯环和三苯乙烯骨架的显着变形外，分子还有几个异常的键长和角度，以避免关于 C(1)–C(10b) 和 C(1)–C(2) 键的重叠构象. 7-10 位取代基的影响相当小，但在比较 C(10a)-C(10)-取代基键角时发现了一个有趣的键角变形。对二甲氧基化合物进行分子力学计算，以将计算结构与 X 射线结构进行比较。