5,13-bis(dimethylamino)<2.2>metacyclophane | 78699-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,13-bis(dimethylamino)<2.2>metacyclophane
• 英文别名: 5,13-bis(dimethylamino)[2.2]metacyclophane；6-N,6-N,13-N,13-N-tetramethyltricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(15),4(16),5,7,11,13-hexaene-6,13-diamine
• CAS: 78699-74-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: LMKSHMQKFGBXEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-bis(dimethylamino)<2.2>metacyclophane 在 palladium on activated charcoal 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 萘烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-N,2-N,7-N,7-N-四甲基芘-2,7-二胺
  参考文献：
  名称：

  2,7-双(二甲氨基)芘和-四氢芘的合成及其配合物的导电性

  摘要：

  通过相应的 [2.2] 甲基环烷衍生物的独特跨环反应合成了含有芘或四氢芘环的新 π 供体。制备了这些供体与一系列电子亲和力不同的TCNQ衍生物的CT配合物，并测量了它们在单晶上的电导率。最高电导率 (0.36 Ω-1 cm-1) 是四氢芘衍生物-TCNQ 复合物的电导率。再次证实，从供体到受体的部分电荷转移对于高电导率非常重要。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.775
• 作为产物：
  描述：

  5,13-bis(bromomethyl)<2.2>metacyclophane 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 乌洛托品 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 5,13-bis(dimethylamino)<2.2>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  2,7-双(二甲氨基)芘和-四氢芘的合成及其配合物的导电性

  摘要：

  通过相应的 [2.2] 甲基环烷衍生物的独特跨环反应合成了含有芘或四氢芘环的新 π 供体。制备了这些供体与一系列电子亲和力不同的TCNQ衍生物的CT配合物，并测量了它们在单晶上的电导率。最高电导率 (0.36 Ω-1 cm-1) 是四氢芘衍生物-TCNQ 复合物的电导率。再次证实，从供体到受体的部分电荷转移对于高电导率非常重要。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.775

文献信息

• Use of mixed Li/K metal TMP amide (LiNK chemistry) for the synthesis of [2.2]metacyclophanes
  作者：Marco Blangetti、Patricia Fleming、Donal F O'Shea

  DOI：10.3762/bjoc.7.145

  日期：——

  A new two-step general approach to [2.2]metacyclophane synthesis from substituted m-xylenes is described. The strategy employs a selective benzylic metalation and oxidative C-C bond formation for both synthetic operations. Regioselective benzylic metalation is achieved using the BuLi, KOt-Bu, TMP(H) (2,2,6,6-tetramethylpiperidine) combination (LiNK metalation conditions) and oxidative coupling with

  描述了一种从取代的间二甲苯合成 [2.2] 环芳烃的新的两步通用方法。该策略对两种合成操作均采用选择性苄基金属化和氧化 CC 键形成。使用 BuLi、KOt-Bu、TMP(H)（2,2,6,6-四甲基哌啶）组合（LiNK 金属化条件）和与 1,2-二溴乙烷的氧化偶联实现区域选择性苄基金属化。这种方法的合成简便性与之前报道的方法相比具有优势，并且可以轻松获得潜在有用的平面手性衍生物。
• SYNTHESIS OF 2,7-BIS(DIMETHYLAMINO)-PYRENE AND -TETRAHYDROPYRENE AND ELECTRICAL CONDUCTIVITIES OF THEIR CT COMPLEXES
  作者：Bunji Natsume、Naomi Nishikawa、Takahiro Kaneda、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi、Toshiaki Enoki、Hiroo Inokuchi

  DOI：10.1246/cl.1981.601

  日期：1981.5.5

  The synthesis of the title new π-donors using a unique transannular reaction of [2.2]metacyclophane and the electrical conductivities of their CT complexes with a few π-acceptors were reported.

  报道了使用 [2.2] metacyclophane 的独特跨环反应合成标题新的 π 供体及其 CT 复合物与一些 π 受体的电导率。
• NATSUME BUNJI; NISHIKAWA NAOMI; KANEDA TAKAHIRO; SAKATA YOSHITERU; MISUMI+, CHEM. LETT., 1981, NO 5, 601-604
  作者：NATSUME BUNJI、 NISHIKAWA NAOMI、 KANEDA TAKAHIRO、 SAKATA YOSHITERU、 MISUMI+

  DOI：——

  日期：——