(2Z,4Z)-Octa-2,4-dienoic acid methoxy-methyl-amide | 326797-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4Z)-Octa-2,4-dienoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: N-methoxy-N-methylocta-2,4-dienamide
• CAS: 326797-44-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: FZLOGHOXXOUZAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-Octa-2,4-dienoic acid methoxy-methyl-amide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的甲酰胺介导的1,6-还原化学合成Z-烯烃

  摘要：

  Z烯烃是合成化学中的重要功能单元；因此，他们的准备受到了极大的关注。多个不饱和单元或亲电子官能团的存在使许多流行的顺式烯烃聚合方法变得复杂。在这项研究中，Z-烯烃是通过使用甲酸选择性还原活化的二烯而得到的。反应进行时具有很高的区域选择性和立体选择性（通常分别> 90:10和> 95：5），并保留了其他烯基，炔基，质子和亲电基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201800361
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 N-甲氧基-N-甲基-2-(三苯基磷)乙酰胺N-甲氧基-N-甲基-2-(三苯基磷)乙酰胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(2Z,4Z)-Octa-2,4-dienoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的甲酰胺介导的1,6-还原化学合成Z-烯烃

  摘要：

  Z烯烃是合成化学中的重要功能单元；因此，他们的准备受到了极大的关注。多个不饱和单元或亲电子官能团的存在使许多流行的顺式烯烃聚合方法变得复杂。在这项研究中，Z-烯烃是通过使用甲酸选择性还原活化的二烯而得到的。反应进行时具有很高的区域选择性和立体选择性（通常分别> 90:10和> 95：5），并保留了其他烯基，炔基，质子和亲电基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201800361

文献信息

• In situ alcohol oxidation-Wittig reactions using N-methoxy-N-methyl-2-(triphenylphosphoranylidine)acetamide: application to the synthesis of a novel analogue of 5-oxo-eicosatetraenoic acid
  作者：Leonie Blackburn、Hisashi Kanno、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02498-x

  日期：2003.1

  Benzylic, allylic, propargylic and unactivated alcohols can be oxidised with activated manganese dioxide in the presence of N-methoxy-N-methyl-2-(triphenylphosphoranylidine)acetamide to generate directly the corresponding α,β-unsaturated Weinreb amides. Elaboration of the resulting Weinreb amides is also described, in particular as part of a new route to analogues of the arachidonic acid metabolite

  可以在N-甲氧基-N-甲基-2-（三苯基膦基甲酰基）乙酰胺的存在下，用活化的二氧化锰将苯甲酸，烯丙基，炔丙基和未活化的醇氧化，以直接生成相应的α，β-不饱和Weinreb酰胺。还描述了所得Weinreb酰胺的制备，特别是作为花生四烯酸代谢物5-氧代-6 E，8 Z，11 Z，14 Z-二十碳四烯酸类似物的新途径的一部分。
• Iridium/Chiral Diene-Catalyzed Asymmetric 1,6-Addition of Arylboroxines to α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Takahiro Nishimura、Yuichi Yasuhara、Takahiro Sawano、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja1034842

  日期：2010.6.16

  Iridium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboroxines to alpha,beta,gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds to give delta-arylated carbonyl compounds in high yields with 90-99% enantioselectivity was realized by use of an iridium/chiral diene complex.