N-(4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl)propyl-phthalimide | 240429-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl)propyl-phthalimide
• 英文别名: 2-[3-[4-(3-Aminopropyl)piperazin-1-yl]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 240429-19-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₂
• 分子量: 330.43
• InChiKey: LUNIICHAJRHSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl)propyl-phthalimide 在 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N1-(Cyclohexylmethyl)-1,4-piperazinedipropanamine
  参考文献：
  名称：

  合成多胺衍生物，用于制备亲和色谱柱，以寻找新的克鲁斯锥虫靶标。

  摘要：

  一系列对称取代的1,4-双（3-氨基丙基哌嗪）中最有效的锥虫杀虫剂对克氏锥虫锥虫的IC50值为5 microM，对锥虫硫磷还原酶没有活性。通过还原胺化反应合成了该化合物的两种衍生物6和12，一种是对称的，一种是不对称的，以制备亲和色谱柱，可分离出三种寄生蛋白。其中，表观分子量为52 kDa的主要配体6和12结合蛋白已被鉴定为巯基二硫键氧化还原酶Tc52，以前在克鲁斯锥虫中有特征。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00226-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 、 N-乙氧羰基邻苯二甲酰亚胺 生成 N-(4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl)propyl-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  合成多胺衍生物，用于制备亲和色谱柱，以寻找新的克鲁斯锥虫靶标。

  摘要：

  一系列对称取代的1,4-双（3-氨基丙基哌嗪）中最有效的锥虫杀虫剂对克氏锥虫锥虫的IC50值为5 microM，对锥虫硫磷还原酶没有活性。通过还原胺化反应合成了该化合物的两种衍生物6和12，一种是对称的，一种是不对称的，以制备亲和色谱柱，可分离出三种寄生蛋白。其中，表观分子量为52 kDa的主要配体6和12结合蛋白已被鉴定为巯基二硫键氧化还原酶Tc52，以前在克鲁斯锥虫中有特征。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00226-7

文献信息

• Design and characterization of bivalent compounds as potential neuroprotectants for Alzheimer’s disease: Impact of the spacer on biological activity
  作者：Liu He、Ashley Boice、Kai Liu、Xing Yan、Yuqi Jiang、Shijun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.028

  日期：2018.4

  optimal spacer length for such bivalent compounds ranges from 17 to 21 atoms, and further spacer extension beyond 21 atoms results no further optimization. Notably, incorporation of a piperazine ring into the spacer diminished the biometal chelating capacity for these bivalent compounds, thus suggesting structural flexibility of these compounds in interactions with metals. Collectively, the results provided

  在我们不断努力开发二价化合物作为阿尔茨海默氏病潜在的神经保护剂的过程中，合成了一系列含有胆固醇胺和扩展间隔基的二价化合物并对其进行了生物学表征。我们的结果表明，将哌嗪环并入间隔基组合物中可显着提高MC65细胞模型的保护效能。我们的结果还表明，此类二价化合物的最佳间隔基长度范围为17至21个原子，超过21个原子的间隔基进一步延伸不会导致进一步的优化。值得注意的是，将哌嗪环并入间隔基中降低了这些二价化合物的生物金属螯合能力，从而暗示了这些化合物在与金属相互作用中的结构柔性。总的来说，