methyl 4-oxo-4-[(4R)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butanoate | 1035867-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-oxo-4-[(4R)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butanoate
• CAS: 1035867-79-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: WMDLWAJRSRRNDL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-[(4R)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butanoate 、 2-已烯醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以78%的产率得到(4R)-3-[(2S,3S)-5-oxo-2-[(E)-pent-1-enyl]oxolane-3-carbonyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of (+)- and (−)-methylenolactocins and phaseolinic acids

  摘要：

  (+)-和(-)-甲基烯醇和相豆甾酸通过四步合成，采用手性N-琥珀酰-2-氧杂环丁-3-酮的不对称顺式和反式缩醛反应，使用相同的试剂组。版权属于2008 Elsevier Ltd.，所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.001

文献信息

• A diastereoselective route to 2,5-diaryl-3,4-disubstituted tetrahydrofuran lignans: protection free synthesis of (+)-galbelgin and (+)-galbacin
  作者：Sunit Hazra、Saumen Hajra

  DOI：10.1039/c3ra44573a

  日期：——

  An efficient and protection free asymmetric synthesis has been reported for all-trans variant 2,5-diaryl-3,4-disubstituted tetrahydrofuran lignans in seven steps from N-succinyl-2-oxazolidinone. (+)-Galbelgin and (+)-galbacin were synthesized in very good overall yields by this route where diastereoselective aldol reaction, stereoselective C-alkylation over O-alkylation and Friedel–Crafts reaction

  已经报道了从N-琥珀酰基-2-恶唑烷酮通过七个步骤对全反式2,5-二芳基-3,4-二取代的四氢呋喃木脂素进行有效且无保护的不对称合成。（+）-Galbelgin和（+）-galbacin通过这种途径以非常好的总收率合成，其中非对映选择性羟醛反应，立体选择性C-烷基取代O-烷基化和Friedel-Crafts反应是关键步骤。