(E)-2-[(3-methyl)-3-pentenyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-[(3-methyl)-3-pentenyl]phenol
• 英文别名: 2-(3-methylpent-3-en-1-yl)phenol；2-[(E)-3-methylpent-3-enyl]phenol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: AZGJXOYHKIHDRX-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(3-methyl)-3-pentenyl]phenol 在 2,2',6,6'-tetra[(4'S)-phenyloxazolin-2'-yl]-1,1-biphenyl 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(S)-2-methyl-2-vinylchroman
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的不对称Wacker型环化反应制备具有联苯四恶唑啉配体的2-乙烯基苯并二氢吡喃衍生物

  摘要：

  本文介绍了一种有效的方法，通过使用螯合诱导的轴向手性四恶唑啉配体，通过Pd（II）催化的不对称Wacker型环化制备手性苯并二氢吡喃衍生物。在优化的条件下，可获得高达80％的收率和高达92％的ee。这是在这种转化中利用邻三取代的3-丁烯基酚作为底物的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.077
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-[(3-methyl)-3-pentenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的不对称Wacker型环化反应制备具有联苯四恶唑啉配体的2-乙烯基苯并二氢吡喃衍生物

  摘要：

  本文介绍了一种有效的方法，通过使用螯合诱导的轴向手性四恶唑啉配体，通过Pd（II）催化的不对称Wacker型环化制备手性苯并二氢吡喃衍生物。在优化的条件下，可获得高达80％的收率和高达92％的ee。这是在这种转化中利用邻三取代的3-丁烯基酚作为底物的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.077

文献信息

• Asymmetric cyclization of 2-alkenylphenols. A comparative study on the use of palladium(II) and titanium(IV) complexes
  作者：Takahiro Hosokawa、Takanori Kono、Toru Shinohara、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87306-1

  日期：1989.7

  oxidative cyclization of 2-(3-pentenyl)phenol catalyzed by [(η3-pinene)PdOAc]2 gives optically active (+)-2-vinylchroman (25% e.e.), while (−)-2-(1-hydroxyethyl)chroman (56% e.e.) is formed as a single diastereomer upon treatment with t-BuOOH in the presence of Ti(OiPr)4 and l-(+)-diethyl tartrate. 2-(2-Butenyl)phenol also undergoes the Ti-promoted asymmetric cyclization to give (2S,1′R)-(−)-2-(1-hydroxyethyl)-2

  通过催化2-（3-戊烯基）苯酚的氧化环化反应[（η 3蒎烯）PdOAc] 2给出光学活性（+） - 2-乙烯基色（25％ee）的，而（ - ） - 2-（1-在Ti（O i Pr）4和酒石酸1-（+）-二乙酯存在下用t-BuOOH处理后，形成单一的非对映异构体（羟乙基）苯并二氢吡喃（56％ee）。2-（2-丁烯基）苯酚也经历在Ti促进的不对称环化，得到（2-小号，1' - [R ）- （ - ） - 2-（1-羟乙基）-2,3-二氢苯并呋喃（29％EE）。
• Pd(II)-catalyzed asymmetric Wacker-type cyclization for the preparation of 2-vinylchroman derivatives with biphenyl tetraoxazoline ligands
  作者：Qingchuan Liu、Ke Wen、Zhenfeng Zhang、Zhengxing Wu、Yong Jian Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.077

  日期：2012.7

  This article describes an efficient method for the preparation of chiral chroman derivatives by the Pd(II)-catalyzed asymmetric Wacker-type cyclization using a chelation-induced axially chiral tetraoxazoline ligand. Under the optimized conditions, up to 80% yield and up to 92% ee were obtained. This is the first example to utilize o-trisubstituted 3-butenylphenols as substrates in such transformation

  本文介绍了一种有效的方法，通过使用螯合诱导的轴向手性四恶唑啉配体，通过Pd（II）催化的不对称Wacker型环化制备手性苯并二氢吡喃衍生物。在优化的条件下，可获得高达80％的收率和高达92％的ee。这是在这种转化中利用邻三取代的3-丁烯基酚作为底物的第一个例子。