4-(2-羟基苯基)丁烷-2-酮 | 61844-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(2-羟基苯基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(2-hydroxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 61844-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD18451046
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YXXJNKRNPOLIKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  167-170 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟基苯基)丁烷-2-酮 在 乙醚 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 铂 作用下， 生成 2H-1-苯并吡喃,3,4-二氢-2-甲基-
  参考文献：
  名称：

  144.邻羟基苄基丙酮的一些反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000646
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到4-(2-羟基苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的不对称Wacker型环化反应制备具有联苯四恶唑啉配体的2-乙烯基苯并二氢吡喃衍生物

  摘要：

  本文介绍了一种有效的方法，通过使用螯合诱导的轴向手性四恶唑啉配体，通过Pd（II）催化的不对称Wacker型环化制备手性苯并二氢吡喃衍生物。在优化的条件下，可获得高达80％的收率和高达92％的ee。这是在这种转化中利用邻三取代的3-丁烯基酚作为底物的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.077

文献信息

• Decarboxylative C_sp3–C_sp3 coupling for benzylation of unstable ketone enolates: synthesis of p-(acylethyl)phenols
  作者：Sasa Wang、Xinzheng Chen、Qiaoqiao Ao、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c6cc03835b

  日期：——

  A new decarboxylative Csp3-Csp3 coupling approach for the benzylation of ketone enolates has been developed. A variety of raspberry ketone derivatives were conveniently synthesized in good to excellent yields under...

  已经开发出一种新的用于羧甲基化烯醇烯酸酯的脱羧Csp3-Csp3偶联方法。在高温条件下，可以方便地合成多种树莓酮衍生物，并具有良好的产率。
• Michael Additions of Highly Basic Enolates to <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Robert S. Lewis、Christopher J. Garza、Ann T. Dang、Te Kie A. Pedro、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00972

  日期：2015.5.1

  which ketone or ester enolates and ortho-quinone methides (o-QMs) are generated in situ in a single reaction flask from silylated precursors under the action of anhydrous fluoride is reported. The reaction partners are joined to give a variety of β-(2-hydroxyphenyl)-carbonyl compounds in 32–94% yield in a single laboratory operation. The intermediacy of o-QMs is supported by control experiments utilizing

  据报道，在无水氟化物的作用下，由甲硅烷基化的前体在一个反应​​烧瓶中原位生成酮或酯的烯醇化物和邻-醌甲基化物（o -QMs）。通过一次实验室操作，即可将反应伙伴连接起来，以32-94％的收率得到各种β-（2-羟苯基）-羰基化合物。o -QM的中间性通过使用烯醇盐前体和常规烷基卤化物作为竞争性烷基化剂的控制实验以及由未恢复芳香族体系的共轭物加成分离的1,5-二羰基产物的支持得到支持。
• Photoinduced Synthesis of Benzannulated Spiroketals
  作者：Xinzheng Chen、Sasa Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1381038

  日期：——

  A range of benzannulated spiroketals were prepared through photoinduced enone isomerization and spiroketalization as key steps. The simple protocol requires no additional reagents or catalyst, and tolerates both moisture and air.

  通过光致烯酮异构化和螺缩酮化作为关键步骤制备了一系列苯并环化螺缩酮。简单的协议不需要额外的试剂或催化剂，并且可以耐受水分和空气。
• Enantioselective Synthesis of Chromanes by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 4<i>H</i>-Chromenes
  作者：Andreas Pfaltz、Carine Valla、Alejandro Baeza、Frederik Menges

  DOI：10.1055/s-0028-1087359

  日期：——

  Iridium complexes of chiral oxazoline-based P,N-ligands provedto be efficient catalysts for the enantioselective hydrogenationof 2-aryl- and 2-alkyl-4 H-chromenes.The best results were obtained with a ligand derived from threonine(ThrePHOX), which induced ee values of 95% to >99% inthe hydrogenation of 2-methyl-, 2-cyclohexyl- and various 2-aryl-substitutedchromenes.

  手性恶唑啉基P,N-配体的铱配合物被证明是2-芳基-和2-烷基-4 H-色烯对映选择性加氢的有效催化剂。使用苏氨酸衍生的配体(ThrePHOX)获得了最好的结果。在 2-甲基-、2-环己基-和各种 2-芳基-取代的色烯的氢化中诱导 ee 值达到 95% 至 >99%。
• 多巴胺D
  申请人：中国科学院分子细胞科学卓越创新中心

  公开号：CN112047848B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明涉及一种多巴胺D2受体选择性激动剂及其应用。具体地，本发明公开了一种对DRD2具有选择性的激动剂并揭示其在疾病治疗中的潜在应用价值。本发明首次揭示了一种具有DRD2选择性的激动剂，其特异性的靶向DRD2因而可以在最大限度降低副作用的同时发挥治疗如帕金森病、注意缺陷多动障碍、垂体瘤、高催乳素血症、多动腿综合症、阴性精神分裂症等低多巴胺相关疾病的作用。