5-(4-甲氧基苯基)戊-2,4-二烯醛 | 27394-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)戊-2,4-二烯醛
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2,4-pentadienal
• 英文别名: 5-(p-Methoxyphenyl)-2,4-pentadien-1-al；5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienal
• CAS: 27394-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: IMYIHKBGPIBXFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  203-211 °C(Press: 9-11 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)戊-2,4-二烯醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Makin, S. M.; Markina, T. A.; Boiko, I. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2182 - 2187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)‐2‐(4‐methoxybenzylidene)cyclopropane‐1‐carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)戊-2,4-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-取代亚甲基环丙烷反应

  摘要：

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001082

文献信息

• 4-(t-butylthio)-3-buten-2-one. Synthon for α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated aldehyde synthesis
  作者：Shuzo Akiyama、Shin'ichi Nakatsuji、Toshihiko Hamamura、Motohiro Kataoka、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86422-4

  日期：1979.1

  A convenient synthesis of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes using readily accessible 4-(t-butylthio)-3-buten-2-one as synthon was described.

  描述了使用容易获得的4-（叔丁硫基）-3-丁烯-2-酮作为合成子方便地合成α，β-和α，β，γ，δ-不饱和醛的方法。
• An Interrupted Vinylogous Iso-Nazarov Reaction: Cycloisomerization of Conjugated Trienones to Cyclopenta[<i>b</i>]furan Derivatives
  作者：Martín J. Riveira、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1021/jo501453b

  日期：2014.9.5

  Iron(III) chloride-catalyzed cyclopentannulation of π-conjugated 1,3-dicarbonyl compounds is described. An interrupted vinylogous iso-Nazarov reaction of trienones was established in which cyclopenta[b]furan derivatives are obtained as single diastereomers.

  描述了氯化铁（III）催化的π-共轭的1，3-二羰基化合物的环戊环化。建立了间苯三烯的间断的乙烯基异Nazarov反应，其中获得了环戊五[ b ]呋喃衍生物作为单一非对映异构体。
• Peptide-catalyzed consecutive 1,6- and 1,4-additions of thiols to α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Nobuhiro Nishi、Jun Sen、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1039/c4ob00565a

  日期：——

  Regio- and enantioselective addition of thiols to α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes was performed with a resin-supported peptide catalyst. It was shown that a 1,4-adduct was generated mainly at the initial stage of the reaction, and this was eventually converted to a thermodynamically stable 1,6- and 1,4-diadduct through retro-addition/addition reactions.

  用树脂负载的肽催化剂对α，β，γ，δ-不饱和醛进行硫醇的区域和对映选择性加成。结果表明，主要在反应的初始阶段生成1，4-加合物，并最终通过逆向加成/加成反应将其转化为热力学稳定的1，6-和1，4-二价。
• A Fluorogenic Molecule for Probing Islet Amyloid Using Flavonoid as a Scaffold Design
  作者：Wei-Ling Chen、Shih-Ting Ma、Yun-Wen Chen、Yen-Cheng Chao、Ai-Ci Chan、Ling-Hsien Tu、Wei-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.biochem.0c00076

  日期：2020.4.21

  used to monitor the kinetics of IAPP fibril formation in vitro even in the presence an amyloid inhibitor. To test the specificity of the probe, we attempt to incubate this probe with amyloid fibrils formed from other amyloidogenic proteins. Interestingly, this probe shows different responses when mixed with these fibrils, suggesting the mode of binding of this probe on these fibrils could be different

  多肽和蛋白质的聚集通常与人类和其他脊椎动物疾病有关。例如，在阿尔茨海默氏病中经常发现由淀粉样β蛋白组成的淀粉样斑块，并且在大多数2型糖尿病（T2D）患者中发现了由胰岛淀粉样多肽（IAPP，胰岛淀粉样多肽）形成的胰岛淀粉样蛋白。尽管已开发出许多荧光染料来染色淀粉样蛋白原纤维，但为IAPP设计的实例很少。在这项研究中，合理设计和合成了一系列以类黄酮为支架设计的环境敏感型荧光探针。这些探针之一，即3-HF-ene-4'-OMe，可以通过在535 nm处表现出更强的荧光增强作用而与IAPP原纤维结合，但不能与非原纤维IAPP结合。此外，与常规使用的硫代黄素-T相比，该探针对IAPP原纤维的检测灵敏度更高。我们证明了即使在存在淀粉样蛋白抑制剂的情况下，3-HF-ene-4'-OMe仍可用于监测IAPP原纤维形成的动力学。为了测试探针的特异性，我们尝试将该探针与由其他产生淀粉样蛋白的蛋白质形成的淀粉样
• Model Systems for the Investigation of the Opsin Shift in Bacteriorhodopsin
  作者：Lars Lasogga、Wolfgang Rettig、Harald Otto、Ingrid Wallat、Julia Bricks

  DOI：10.1021/jp904132f

  日期：2010.2.11

  as reconstituted chromophore−protein complexes were investigated as model compounds for the protonated Schiff base chromophore in bacteriorhodopsin (bR) both experimentally and theoretically. Charge distribution, donor−acceptor strength, and the shift of the absorption energy are correlated. The effect of the external electrostatic field was tested with a compound carrying an additional nonconjugated

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