3β-acetoxy-5,6-epoxy-16-pregnen-20-one | 681295-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5,6-epoxy-16-pregnen-20-one
• 英文别名: 3β-acetoxy-5ξ,6ξ-epoxypregn-16-ene-20-one；[(1S,2R,5S,11S,12S,16S)-15-acetyl-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadec-14-en-5-yl] acetate
• CAS: 681295-08-9
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: UYNAMKNNUDDKNG-HHUPQKNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5,6-epoxy-16-pregnen-20-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3β-acetoxypregn-4,16-diene-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  3β-肉桂酰氧基取代的 pregna-4,16-diene-6,20-diones 衍生物的合成、计算机和体内抗炎评价

  摘要：

  摘要 主要研究孕烷衍生物的 5α-还原酶活性。然而，此类化合物的抗炎活性仍未得到充分探索。在寻找新的抗炎药的过程中，制备了七种新的孕烷衍生物6a - g，在 C-3 位带有肉桂酸酯，并对其进行了全面表征。在 TPA 诱导的小鼠耳模型中评估化合物的抗炎活性。其中，化合物6b对减轻水肿最有效，ED 50为 0.017 毫克/耳。此外，还进行了分子对接和分子动力学研究，以确定与炎症过程相关的潜在分子靶点。体内结果表明6 b可能是一种有效的抗炎化合物，而计算机研究表明它与炎症反应中的一些关键酶相互作用。

  DOI：

  10.1080/07391102.2021.1969279
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到3β-acetoxy-5,6-epoxy-16-pregnen-20-one
  参考文献：
  名称：

  3β-肉桂酰氧基取代的 pregna-4,16-diene-6,20-diones 衍生物的合成、计算机和体内抗炎评价

  摘要：

  摘要 主要研究孕烷衍生物的 5α-还原酶活性。然而，此类化合物的抗炎活性仍未得到充分探索。在寻找新的抗炎药的过程中，制备了七种新的孕烷衍生物6a - g，在 C-3 位带有肉桂酸酯，并对其进行了全面表征。在 TPA 诱导的小鼠耳模型中评估化合物的抗炎活性。其中，化合物6b对减轻水肿最有效，ED 50为 0.017 毫克/耳。此外，还进行了分子对接和分子动力学研究，以确定与炎症过程相关的潜在分子靶点。体内结果表明6 b可能是一种有效的抗炎化合物，而计算机研究表明它与炎症反应中的一些关键酶相互作用。

  DOI：

  10.1080/07391102.2021.1969279

文献信息

• Poly(per)fluoroalkanesulfonyl fluoride promoted olefin epoxidation with 30% aqueous hydrogen peroxide
  作者：Zhaohua Yan、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.054

  日期：2004.3

  Epoxidation of various electron rich olefins with a novel oxidation system of poly(per)fluoroalkanesulfonyl fluoride/hydrogen peroxide/base is reported.

  据报道，用一种新型的聚（全）氟烷磺酰氟/过氧化氢/碱的氧化体系对各种富电子烯烃进行环氧化。
• Polman, Jiri; Kasal, Alexander, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2892 - 2905
  作者：Polman, Jiri、Kasal, Alexander

  DOI：——

  日期：——
• Microbial transformation of 5α,6α-epoxy-3β-hydroxy-16-pregnen-20-one by Trichoderma viride
  作者：Hong-Min Liu、Wenzhong Ge、Heping Li、Jian Wu

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.12.009

  日期：2007.6

  Fermentation of 5 alpha,6 alpha-epoxy-3 beta-hydroxy-16-pregnen-20-one (4) with Trichoderma viride under aerobic condition yielded 3 beta,5 alpha,6 beta-trihydroxy-16-pregnen-20-one (5) and 3 beta,5 alpha,6 alpha, 15p-tetrahydroxy-16-pregnen-20-one (6). Each microbial metabolite was characterized by spectroscopic methods. Compounds 6 and 3 beta,5 alpha,15 beta-trihydroxy-16-pregnen-6,20-dione (7) are reported for the first time. (c) 2007 Published by Elsevier Inc.