methyl 3-[[(methoxycarbonyl)imino]amino]but-2-enoate | 63160-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[[(methoxycarbonyl)imino]amino]but-2-enoate
• CAS: 63160-33-8；146000-72-8
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 186.167
• InChiKey: BUXVADPNWDSFJF-FTGFODROSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.64°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3962 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[[(methoxycarbonyl)imino]amino]but-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (4RS,5RS)-4-benzoylamino-5-(dimethylamino)-1-[(methoxycarbonyl)amino]-2-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与3-二甲基氨基丙酸酯之间反应的意外行为：新的吡咯啉，吡咯和恶唑啉的有用入口。

  摘要：

  我们观察到3-二甲基氨基丙酸酯的烯氨基碳在1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的偶氮-烯系统的末端碳上发生亲核攻击。在65°C的四氢呋喃中，这种攻击会产生高度顺式的1-氨基吡咯啉-立体选择性是通过不寻常的两性离子加合物中间体，然后进行分子内环封闭。在回流下的甲苯中，1-氨基吡咯啉生成恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉。通过使1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与3-二甲基氨基丙酸酯在甲苯中回流反应直接得到恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉。恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉在酸性或碱性介质中的开环提供了高度取代的1-氨基吡咯。在碱性条件下，通过损失二甲基氨基和酯基，从1-氨基吡咯啉获得5-未取代的1-氨基吡咯衍生物。我们讨论了环闭合和打开的合理机制。

  DOI：

  10.1021/jo0480343

文献信息

• [EN] 7-HYDROXY-PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS 7-HYDROXY-PYRAZOLO-[1,5-A] PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2012041817A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The compounds of formula (I) are antagonists of the CCR2 receptor Wherein R1-7 and A are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是CCR2受体的拮抗剂，其中R1-7和A如权利要求中所定义。
• 7-HYDROXY-PYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Boyd Joe William

  公开号：US20130252951A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The compounds of formula (I) are antagonists of the CCR2 receptor Wherein R 1-7 and A are as defined in the claims.

  式(I)的化合物是CCR2受体的拮抗剂，其中R1-7和A如权利要求中所定义。
• Highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of chiral non-racemic nitrones to 1,2-diaza-1,3-dienes: an experimental and computational investigation
  作者：Roberta Majer、Olga Konechnaya、Ignacio Delso、Tomas Tejero、Orazio A. Attanasi、Stefania Santeusanio、Pedro Merino

  DOI：10.1039/c4ob01371a

  日期：——

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions between 1,2-diaza-1,3-dienes and chiral non-racemic nitrones to give 3-substituted-5-diazenyl isoxazolidines were studied both experimentally and theoretically. Whereas cyclic nitrones provide complete selectivity for the cycloaddition reaction (only one isomer is obtained), acyclic nitrones derived from D-glyceraldehyde and D-galactose lead to 1 : 1 mixtures of

  通过实验和理论研究了1,2-二氮杂1,3-二烯与手性非外消旋硝基之间的不对称1,3-偶极环加成反应，得到3-取代的5-二氮杂异恶唑烷。环状硝酮为环加成反应提供了完全的选择性（仅获得一种异构体），而衍生自D-甘油醛和D-半乳糖的无环硝酮则形成了两种异构体的1：1混合物。基于反应性指数的DFT分析与二氮烯基的高吸电子特性相符，可以正确预测反应的区域化学。基于过渡态理论的考虑溶剂效应（PCM模型）的相同理论研究与观察到的实验结果在质量上也吻合。
• Expeditious Synthesis of 1,2-Diaminoimidazoles under Solvent-Free Conditions
  作者：Paolino Filippone、Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1055/s-2004-815432

  日期：——

  1,2-Diaminoimidazoles are obtained in good yields by reaction of 1,2-diaza-1,3-butadienes with cyanamide at 50 °C under solvent-free conditions. These compounds are important intermediates for the synthesis of imidazo[1,2-b][1,2,4]triazines.

  在无溶剂条件下，1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与氰酰胺在 50 °C下反应，可获得产率良好的 1,2-二氨基咪唑。这些化合物是合成咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪的重要中间体。
• 1.4-Dihydropyrazine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0149237A2

  公开（公告）日：1985-07-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1.4-Dihydropyrazine der allgemeinen Formel I in welcher R, R1, R2, R3 und R4 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere in kreislaufbeeinflussenden Mitteln.

  本发明涉及通式 I 的新的 1,4-二氢吡嗪，其中 R、R1、R2、R3 和 R4 具有说明中给出的含义。 中 R、R1、R2、R3 和 R4 的含义，以及制备它们的多种工艺和它们在药物中的用途，特别是在循环影响剂中的用途。