N-methyl-2-(2-phenylethynyl)-4-trifluoromethylphenylamine | 1383543-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(2-phenylethynyl)-4-trifluoromethylphenylamine
• 英文别名: N-methyl-2-(phenylethynyl)-4-(trifluoromethyl)aniline；N-methyl-2-(2-phenylethynyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1383543-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• 分子量: 275.273
• InChiKey: UEISICMJBZSIJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(2-phenylethynyl)-4-trifluoromethylphenylamine 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (Z)-1-methyl-3-(phenyl(2-phenyl-1-tosyl-1H-indol-3-yl)methylene)-5-(trifluoromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性钯催化多米诺环化获得不对称连接的杂环

  摘要：

  用钯解决炔烃问题。报道了炔烃束缚的氨基甲酰氯和芳基碘与炔烃束缚的芳基亲核试剂的钯催化的多米诺环化。这种方法不对称地将杂环与四取代的烯烃相连，E / Z选择性大于 20:1 ，产率高达 96%。

  DOI：

  10.1002/anie.202112288
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘三氟甲苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-methyl-2-(2-phenylethynyl)-4-trifluoromethylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性钯催化多米诺环化获得不对称连接的杂环

  摘要：

  用钯解决炔烃问题。报道了炔烃束缚的氨基甲酰氯和芳基碘与炔烃束缚的芳基亲核试剂的钯催化的多米诺环化。这种方法不对称地将杂环与四取代的烯烃相连，E / Z选择性大于 20:1 ，产率高达 96%。

  DOI：

  10.1002/anie.202112288

文献信息

• Silver-Catalyzed Incorporation of Carbon Dioxide into <i>o-</i>Alkynylaniline Derivatives
  作者：Tomonobu Ishida、Satoshi Kikuchi、Tatsuyuki Tsubo、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol303534w

  日期：2013.2.15

  because of their various pharmaceutical activities, though their synthetic methods had been limited. In some cases, toxic reagents, such as phosgene or carbon monoxide, are required. It was found that a silver catalyst successfully promoted the incorporation of CO2 into o-alkynylanilines to afford the corresponding benzoxazine-2-ones bearing Z exo-olefin via 6-exo-dig cyclization at the activated C–C triple

  尽管它们的合成方法受到限制，但由于它们的各种药物活性，苯并恶嗪-2-酮衍生物是重要的杂环结构。在某些情况下，需要使用有毒的试剂，例如光气或一氧化碳。发现银催化剂成功地促进了CO 2掺入邻炔基苯胺中，从而在活化的C-C三键上通过6 -exo-dig环化反应提供了相应的带有Z exo-烯烃的苯并恶嗪-2-酮。
• Copper-Catalyzed Annulation Cascades of Alkyne-Tethered α-Bromocarbonyls with Alkynes: An Access to Heteropolycycles
  作者：Bang Liu、Jiang-Xi Yu、Yang Li、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00236

  日期：2018.4.20

  with common alkynes for the synthesis of various heteropolycycle frameworks, including 1H-benzo[de]quinolin-2(3H)-ones, 4H-dibenzo[de,g]quinolin-5(6H)-one, and benzo[de]chromen-2(3H)-one, which were constructed with high selectivity. This was achieved by two-component annulation cascades, rather than atom-transfer radical cyclization (ATRC), with alkyne-tethered α-bromocarbonyls for one-step accessing

  我们在这里描述了一种新的Cu催化的，由炔烃拴在一起的α-溴羰基与常见炔烃的环合级联反应，用于合成各种杂多环骨架，包括1 H-苯并[ de ] quinolin-2（3 H）-one，4 H-二苯并以高选择性构建的[ de，g ]喹啉5（6 H）-one和苯并[ de ] chromen-2（3 H）-one。这是通过两组分环级联反应而不是原子转移自由基环化（ATRC）来实现的，炔烃系链的α-溴羰基化合物可通过C-Br键拆分，分子内环化，分子间[4 + 2]一步进入杂多环。环和芳基C（sp 2）–H功能化级联。
• 1‐Bromo‐2‐(cyclopropylidenemethyl)benzene: A Useful Building Block in the Palladium‐Catalyzed Reaction of 2‐Alkynylbenzenamine
  作者：Shaoyu Li、Yong Luo、Xiaocong Wang、Minjie Guo、Jie Wu

  DOI：10.1002/asia.201200122

  日期：2012.7

  A novel palladium‐catalyzed domino reaction of 1‐bromo‐2‐(cyclopropylidenemethyl)benzene and 2‐alkynylbenzenamine is reported, which generates 2‐(naphthalen‐2‐yl)benzenamines and 5H‐indeno[1,2‐c]quinolines via 6‐endo and 5‐exo cyclization, respectively. The regioselectivity for the final outcome can be affected by phosphine and N‐heterocyclic carbene ligands.

  报道了一种新型的钯催化的1-溴-2-（环亚丙基甲基）苯与2-炔基苯甲胺的多米诺反应，该反应可生成2-（萘-2-基）苯甲胺和5 H-茚并[1,2- c ]喹啉分别通过6- end和5- exo环化。膦和N-杂环卡宾配体会影响最终结果的区域选择性。
• Rhodium(III) Iodide Catalyzed Carboamination of Alkynes through C–N Bond Activation
  作者：Tao Xu、XinXin Li、Qingxing Yang、Yuna Zhang

  DOI：10.1055/a-2012-4835

  日期：2023.3

  polysubstituted indoles. The protocol features a broad substrate scope (>20 examples), good functional-group compatibility, and a low catalyst loading (5 mol% Rh). Good to excellent yields (up to 98%) were obtained. An unprecedented C–N bond-cleavage mode via a six-membered transition state σ-bond metathesis mechanism was proposed based on control experiments. A series of C3-allylated indole derivatives

  在这里，我们报告了 RhI 3催化的分子内氨基化反应以获得多取代的吲哚。该方案具有广泛的底物范围（>20 个示例）、良好的官能团相容性和低催化剂负载量（5 mol% Rh）。获得了良好到极好的收率（高达 98%）。基于对照实验，提出了一种前所未有的通过六元过渡态 σ 键复分解机制的 C-N 键断裂模式。获得了一系列 C3-烯丙基化吲哚衍生物，证明该系统为多取代吲哚提供了替代催化途径。
• Accessing Unsymmetrically Linked Heterocycles through Stereoselective Palladium‐Catalyzed Domino Cyclization
  作者：Ramon Arora、José F. Rodríguez、Andrew Whyte、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202112288

  日期：2022.1.3

  Solving alkynes of problems with palladium. A palladium-catalyzed domino cyclization of alkyne-tethered carbamoyl chlorides and aryl iodides with alkyne-tethered aryl nucleophiles is reported. This methodology unsymmetrically links heterocycles along a tetrasubstituted olefin with >20:1 E/Z selectivity and up to 96 % yield.

  用钯解决炔烃问题。报道了炔烃束缚的氨基甲酰氯和芳基碘与炔烃束缚的芳基亲核试剂的钯催化的多米诺环化。这种方法不对称地将杂环与四取代的烯烃相连，E / Z选择性大于 20:1 ，产率高达 96%。