4-bromo-2-(fluoromethyl)-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-amine | 1443541-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(fluoromethyl)-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-amine
• 英文别名: 7-bromo-2-(fluoromethyl)-3-[[2-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzimidazol-5-amine
• CAS: 1443541-28-3
• 化学式: C₁₇H₁₄BrF₄N₃
• 分子量: 416.216
• InChiKey: QRNMPWAGGVUXBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二溴二乙醚 、 4-bromo-2-(fluoromethyl)-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-amine 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以33.9%的产率得到4-(4-bromo-2-(fluoromethyl)-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole Boronic Acid Derivatives As PI3 Kinase Inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及苯并咪唑硼酸衍生物用于调节磷脂酰肌醇3′ OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性。适当地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适当地，本发明涉及苯并咪唑硼酸在治疗以下一种或多种疾病状态中的应用：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植排斥和肺部损伤。更适当地，本发明涉及PI3Kβ选择性苯并咪唑硼酸化合物用于治疗癌症。

  公开号：

  US20130157977A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二硝基苯胺 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 4-bromo-2-(fluoromethyl)-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole Boronic Acid Derivatives As PI3 Kinase Inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及苯并咪唑硼酸衍生物用于调节磷脂酰肌醇3′ OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性。适当地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适当地，本发明涉及苯并咪唑硼酸在治疗以下一种或多种疾病状态中的应用：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植排斥和肺部损伤。更适当地，本发明涉及PI3Kβ选择性苯并咪唑硼酸化合物用于治疗癌症。

  公开号：

  US20130157977A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromo-2-(fluoromethyl)-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-6-nitro-1H-benzo[d]imidazole 、 氯化亚锡二水合物 、 盐酸 在 水 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 乙腈 、 三氟乙酸 、 4-bromo-2-(fluoromethyl)-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-amine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.2h， 以to yield the expected compound 4-bromo-2-(fluoromethyl)-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-amine (2.3 g, 5.53 mmol, 81% yield)的产率得到4-bromo-2-(fluoromethyl)-1-(2-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole boronic acid derivatives as PI3 kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及苯并咪唑硼酸衍生物的使用，用于调节磷脂酰肌醇3'-OH激酶家族（以下简称PI3激酶）的活性或功能，特别是抑制其活性或功能，适宜地，PI3Kα、PI3Kδ、PI3Kβ和/或PI3Kγ。适宜地，本发明涉及苯并咪唑硼酸在治疗以下一种或多种疾病状态的使用：自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子运动能力、移植排斥、移植物排斥和肺损伤。更适宜地，本发明涉及PI3Kβ选择性苯并咪唑硼酸化合物用于治疗癌症。

  公开号：

  US08778937B2

文献信息

• US8778937B2
  申请人：——

  公开号：US8778937B2

  公开（公告）日：2014-07-15