6-chloro-2,2-dimethyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3(4H)-one | 124188-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-2,2-dimethyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3(4H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2,2-dimethyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；6-chloro-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；6-chloro-2,2-dimethyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 124188-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: NWYTWVIFIKWAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,2-dimethyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3(4H)-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-(6-chloro-2,2-dimethyl-3H-1,4-benzoxazin-4-yl)-3-(3-cyanophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines 作为 2,2-dimethylchromans 的等排体，作为胰岛素释放抑制剂和血管平滑肌松弛剂。

  摘要：

  本研究描述了 4-苯基脲基/硫脲基取代的 2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪作为相应 2,2-二甲基色满的等排体的合成和生物学评价，据报道是胰腺 β -细胞 KATP 通道开放剂。发现苯并恶嗪作为葡萄糖诱导的胰岛素释放抑制剂的活性低于其相应的色满，而一些 4-芳基脲基取代的苯并恶嗪的肌松活性比其相应的色满更明显。最有效的苯并恶嗪 8e 的肌松弛活性在格列本脲 (10 μM) 存在下由 30 mM KCl 预收缩或由 80 mM 细胞外 KCl 预收缩的大鼠主动脉环上进一步表征。我们的研究结果表明，在血管平滑肌细胞上，

  DOI：

  10.1039/c8md00593a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧基)-2-甲基丙酰胺 在 氢碘酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-chloro-2,2-dimethyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Clewley, Robin G.; Fischer, Alfred; Henderson, George N., Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 1472 - 1479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种苯并六元氮杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN110092782B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明提供了一种苯并六元氮杂环化合物及其制备方法和应用，所述苯并六元氮杂环化合物具有如式I或式II所示的结构；本发明提供的苯并六元氮杂环化合物可有效抑制溴结构域受体，有效抑制癌细胞增殖。相比于现有已报道的结构类型，其结合模式不相同，具有更高的抑制活性。可作为治疗癌症的药物、细胞增值性紊乱的药物、炎症疾病及自身免疫疾病的药物、败血症的药物、病毒感染的治疗药物，具有良好的应用前景和较高的应用价值。
• Synthesis and vasorelaxant activity of new 1,4-benzoxazine derivatives potassium channel openers
  作者：Giuseppe Caliendo、Elisa Perissutti、Vincenzo Santagada、Ferdinando Fiorino、Beatrice Severino、Roberta d'Emmanuele di Villa Bianca、Laura Lippolis、Aldo Pinto、Raffaella Sorrentino

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00091-3

  日期：2002.8

  As part of a search for new potassium channel openers, the synthesis and vasorelaxant activity of new 1,4-benzoxazine derivatives derived from transformation of the benzopyran skeleton of cromakalim were described. Several new 1,4-benzoxazine derivatives were provided with significant vasorelaxant activity with an overall pharmacological behavior similar to CRK (1f, 1i, 2d, 2e, 2f and 2i).

  作为寻找新的钾通道开放剂的一部分，描述了衍生自克罗马卡林的苯并吡喃骨架的新的1,4-苯并恶嗪衍生物的合成和血管舒张活性。几种新的1,4-苯并恶嗪衍生物具有明显的血管舒张活性，其总体药理行为类似于CRK（1f，1i，2d，2e，2f和2i）。
• [Omim][BF4], a green and recyclable ionic liquid medium for the one-pot chemoselective synthesis of benzoxazinones
  作者：Ali Sharifi、Mehdi Barazandeh、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.122

  日期：2010.4

  An efficient procedure for the one-pot chemoselective synthesis of 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives from their corresponding o-aminophenols is developed using DBU in the ionic liquid [omim][BF4]. Upon completion of the reaction and separation of the product, the ionic liquid is recovered and successfully reused over nine recycles without any noticeable loss of performance.

  在离子液体中使用DBU开发了一种从其相应的邻氨基苯酚一锅化学选择合成2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物的有效方法。 [BF 4 ]。反应完成并分离出产物后，将离子液体回收并在9个循环中成功重复使用，而不会造成任何明显的性能损失。
• 8 - SUBSTITUTED 2 -AMINO - [1,2,4] TRIAZOLO [1, 5 -A] PYRAZINES AS SYK TRYROSINE KINASE INHIBITORS AND GCN2 SERIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150025058A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Compounds of the formula I in which R 1 , R 2 and R 4 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Syk, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis and/or systemic lupus

  公式I的化合物，其中R1、R2和R4的含义如权利要求1所示，是Syk的抑制剂，并可用于治疗癌症、类风湿性关节炎和/或系统性红斑狼疮等疾病。
• 8-substituted 2-amino-[1,2,4] triazolo [1, 5-A] pyrazines as Syk tryrosine kinase inhibitors and GCN2 serin kinase inhibitors
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US09120804B2

  公开（公告）日：2015-09-01

  Compounds of the formula I in which R1, R2 and R4 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of Syk, and can be employed, inter alia, for the treatment of cancer, rheumatoid arthritis and/or systemic lupus.

  具有式I的化合物，在其中R1，R2和R4具有权利要求1中所示的含义，是Syk的抑制剂，可用于治疗癌症、类风湿性关节炎和/或系统性红斑狼疮等疾病。