4-methyl-2-(p-tolylethynyl)benzaldehyde | 1610693-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(p-tolylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1610693-68-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: MFQSONUKOPKIJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(p-tolylethynyl)benzaldehyde 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对硝基溴化苄 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (1Z,3Z)-1-(3-bromopropylidene)-3-(((2-chlorophenyl)sulfonyl)(p-tolyl)methylene)-5-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过自由基多组分反应完全立体选择合成磺化的1,3-二氢异苯并呋喃。

  摘要：

  建立了两种新型的β-炔基酮，芳基重氮盐和DABCO·（SO2）2（DABSO）的氧化剂-自由基多组分反应，从而可调谐地产生两类磺化的1,3-二氢异苯并呋喃在温和条件下具有良好的收率和完全的立体选择性。自由基诱导的C（sp3）-C（sp3）键断裂/重组使得β-炔基酮能够直接进行1,8-卤代磺酰化反应，从而得到1,3-二亚甲基取代的（1Z，3Z）-1,3-通过对硝基苄基溴（PNBB）或对硝基苄基氯（PNBC）作为卤素源具有取代基多样性的二氢异苯并呋喃。将取代基微调为与四氟硼酸芳基重氮连接的强吸电子基团（例如硝基，氰基和三氟甲基），可以实现不同的环化/ 1，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01918
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 4-methyl-2-(p-tolylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过自由基多组分反应完全立体选择合成磺化的1,3-二氢异苯并呋喃。

  摘要：

  建立了两种新型的β-炔基酮，芳基重氮盐和DABCO·（SO2）2（DABSO）的氧化剂-自由基多组分反应，从而可调谐地产生两类磺化的1,3-二氢异苯并呋喃在温和条件下具有良好的收率和完全的立体选择性。自由基诱导的C（sp3）-C（sp3）键断裂/重组使得β-炔基酮能够直接进行1,8-卤代磺酰化反应，从而得到1,3-二亚甲基取代的（1Z，3Z）-1,3-通过对硝基苄基溴（PNBB）或对硝基苄基氯（PNBC）作为卤素源具有取代基多样性的二氢异苯并呋喃。将取代基微调为与四氟硼酸芳基重氮连接的强吸电子基团（例如硝基，氰基和三氟甲基），可以实现不同的环化/ 1，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01918

文献信息

• De Novo Protocol for the Construction of Benzo[<i>a</i>]fluorenes via Nitrile/Alkene Activation
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chun-Hsien Chiang、Chein Chung Lee、Yi-Lun Shih、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02739

  日期：2020.10.16

  benzo[a]fluorenes were constructed from the reaction of (E)-2-aroyl-3-(2-(arylalkynes/alkenes)aryl)acrylonitrile scaffolds under metal-free conditions via the activation of nitriles and alkenes, respectively. A tentative reaction mechanism was proposed for this homofunctionalization of nitriles. Control experiments showed that the reaction proceeds via selective nitrile or alkene protonation, depending upon

  由（E）-2-芳基-3-（2-（芳基炔烃/烯烃）芳基）丙烯腈支架在以下条件下反应，可实现前所未有的苯并[ a ]芴和萘酰胺取代的苯并[ a ]芴的化学和区域选择性合成。分别通过腈和烯烃的活化实现无金属条件。为腈的这种均官能化提出了一种初步的反应机理。对照实验表明，取决于底物，反应通过选择性腈或烯烃质子化而进行。此外，我们证明了在仅存在TfOH的情况下合成二取代苯并[ a ]芴的另一种快捷途径。
• Visible light-assisted Ni-/Ir-catalysed atom-economic synthesis of spiro[furan-3,1′-indene] derivatives
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Chiao-Ying Kuo、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d2cc00717g

  日期：——

  atom-economic, efficient, and highly convenient construction of spiro[furan-3,1′-indene] skeletons from isocyanides and 1,5-enynes by synergistic nickel- and iridium-photocatalysis is reported. Spirocyclization was developed under practical and mild conditions, which features excellent functional group tolerance, gram-scale synthesis and representative synthetic transformations for the obtained products

  报道了通过协同镍和铱光催化从异氰化物和 1,5-烯炔构建螺[furan-3,1'-茚] 骨架的原子经济、高效和高度方便的方法。螺环化是在实用和温和的条件下开发的，具有优异的官能团耐受性、克级合成和对所得产物的代表性合成转化和广泛的底物范围。初步机理研究表明，该反应通过能量转移介导的中间催化物质激发进行。
• One-pot to fused pyrazoles by a double cyclization of o-alkynylaldehydes with ketones and hydrazine under metal-free condition
  作者：Jinxia Qiao、Bin Liu、Zongquan Liao、Ying Li、Lei Ma、Chune Dong、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.032

  日期：2014.6

  An efficient one-pot synthesis of fused pyrazoles has been developed. The procedure involved three components reaction of o-alkynylaldehydes 1a-s with ketones 2a-m and hydrazine under mild, metal-free reaction conditions. The desired products were obtained in one-step up to 85% yield. The molecular structure was confirmed by the X-ray crystallographic analysis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.