7α-(ethoxycarbonyl)-15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone | 84530-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-(ethoxycarbonyl)-15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone
• CAS: 84530-07-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅
• 分子量: 426.553
• InChiKey: PIZHCOYTRVTFCP-OPFDZKQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(ethoxycarbonyl)-15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以32%的产率得到(1S,4a'S,4b'R,6a'R,7a'S,8a'R,8b'R,8c'R,9'S)-4a',4b',6a',7a',8a',8b',8c'-heptamethyl-2',3-dimethylene-9'-(pent-1-en-2-yl)-2',4a',4b',6',6a',7a',8',8a',8b',8c',9',10'-dodecahydro-5'H-spiro[cyclopentane-1,7'-cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-a]phenanthrene]
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。3.甾族7α-（烷氧基羰基）-15，16-亚甲基螺内酯的合成和活性。

  摘要：

  相对于标准药物螺内酯，合成了几种A和D环取代的甾体7α-烷氧基羰基螺内酯，目的是增加醛固酮的拮抗力并减少内分泌副作用。已经发现，与螺内酯或15，16-未取代的衍生物29相比，15β，16β-亚甲基衍生物17表现出高两倍的醛固酮拮抗活性，同时显示出显着降低的抗雄激素性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a007
• 作为产物：
  描述：

  7α-cyano-15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 7α-(ethoxycarbonyl)-15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。3.甾族7α-（烷氧基羰基）-15，16-亚甲基螺内酯的合成和活性。

  摘要：

  相对于标准药物螺内酯，合成了几种A和D环取代的甾体7α-烷氧基羰基螺内酯，目的是增加醛固酮的拮抗力并减少内分泌副作用。已经发现，与螺内酯或15，16-未取代的衍生物29相比，15β，16β-亚甲基衍生物17表现出高两倍的醛固酮拮抗活性，同时显示出显着降低的抗雄激素性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a007