7α-cyano-15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone | 84529-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α-cyano-15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone
• 英文别名: (1'R,2S,2'S,3'S,5'S,7'S,10'S,11'R,18'R)-7',11'-dimethyl-5,14'-dioxospiro[oxolane-2,6'-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-15-ene]-18'-carbonitrile
• CAS: 84529-94-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: YIZRPYUYQMZGQA-WCMRITKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-cyano-15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 7α-(ethoxycarbonyl)-15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。3.甾族7α-（烷氧基羰基）-15，16-亚甲基螺内酯的合成和活性。

  摘要：

  相对于标准药物螺内酯，合成了几种A和D环取代的甾体7α-烷氧基羰基螺内酯，目的是增加醛固酮的拮抗力并减少内分泌副作用。已经发现，与螺内酯或15，16-未取代的衍生物29相比，15β，16β-亚甲基衍生物17表现出高两倍的醛固酮拮抗活性，同时显示出显着降低的抗雄激素性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a007
• 作为产物：
  描述：

  6,7-去亚甲基-6,7-去氢屈螺酮 生成 7α-cyano-15β,16β-methylene-3-oxo-17α-pregn-4-ene-21,17-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  NICKISCH;KLAUS;LAURENT, HENRY;SCHULZE, PAUL-EBERHARD;GRILL, HANS-JORG;POL+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 2, 171-176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Säure-katalysierte umlagerungen on 15β,16β-methylen-17α-pregnen-21,17-carbolacton-derivaten
  作者：Klaus Nickisch、Dieter Bittler、Henry Laurent、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85238-7

  日期：1986.1