N-{2-[(3-hydroxyphenyl)phenylamino]ethyl}acetamide | 1196806-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-{2-[(3-hydroxyphenyl)phenylamino]ethyl}acetamide
• 英文别名: N-[2-(N-(3-hydroxyphenyl)anilino)ethyl]acetamide
• CAS: 1196806-98-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: KZESPRQCWPPHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 N-{2-[(3-hydroxyphenyl)phenylamino]ethyl}acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于褪黑激素受体成像的四种正电子发射断层扫描示踪剂候选物的放射合成和体内评价

  摘要：

  褪黑激素是一种神经激素，通过激活褪黑激素受体 1 型和 2 型（MT 1和 MT 2）来调节哺乳动物的多种生理功能。褪黑激素能系统是治疗睡眠和情绪障碍的新药理学干预的新兴治疗靶点；因此，进一步研究其在大脑中作用的成像工具非常受欢迎。我们的目标是开发选择性放射性示踪剂，用于通过正电子发射断层扫描 (PET)对 MT 1和 MT 2进行体内成像。我们根据不同的支架鉴定了四种先前报道的对靶标具有皮摩尔亲和力的 MT 配体，这些支架也适用于碳 11 或氟 18 的放射性标记。[11 C]UCM765、[ 11 C]UCM1014、[ 18 F]3-fluoroagomelatine ([ 18 F]3FAGM) 和 [ 18 F]fluoroacetamidoagomelatine ([ 18 F]FAAGM) 以高放射化学纯度合成并在野外进行了评估型大鼠。所有四种示踪剂在大鼠中显示出中等至高的脑

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00678
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[(3-methoxyphenyl)phenylamino]ethyl}acetamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到N-{2-[(3-hydroxyphenyl)phenylamino]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于褪黑激素受体成像的四种正电子发射断层扫描示踪剂候选物的放射合成和体内评价

  摘要：

  褪黑激素是一种神经激素，通过激活褪黑激素受体 1 型和 2 型（MT 1和 MT 2）来调节哺乳动物的多种生理功能。褪黑激素能系统是治疗睡眠和情绪障碍的新药理学干预的新兴治疗靶点；因此，进一步研究其在大脑中作用的成像工具非常受欢迎。我们的目标是开发选择性放射性示踪剂，用于通过正电子发射断层扫描 (PET)对 MT 1和 MT 2进行体内成像。我们根据不同的支架鉴定了四种先前报道的对靶标具有皮摩尔亲和力的 MT 配体，这些支架也适用于碳 11 或氟 18 的放射性标记。[11 C]UCM765、[ 11 C]UCM1014、[ 18 F]3-fluoroagomelatine ([ 18 F]3FAGM) 和 [ 18 F]fluoroacetamidoagomelatine ([ 18 F]FAAGM) 以高放射化学纯度合成并在野外进行了评估型大鼠。所有四种示踪剂在大鼠中显示出中等至高的脑

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00678

文献信息

• MT₁-Selective Melatonin Receptor Ligands: Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Dynamics Investigation of<i>N</i>-{[(3-<i>O</i>-Substituted)anilino]alkyl}amides
  作者：Silvia Rivara、Daniele Pala、Alessio Lodola、Marco Mor、Valeria Lucini、Silvana Dugnani、Francesco Scaglione、Annalida Bedini、Simone Lucarini、Giorgio Tarzia、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1002/cmdc.201200303

  日期：2012.11

  compounds have been reported so far. N‐(Anilinoalkyl)amides are a versatile class of melatonin receptor ligands that include nonselective MT1/MT2 agonists and MT2‐selective antagonists. We synthesized a new series of N‐(anilinoalkyl)amides bearing 3‐arylalkyloxy or 3‐alkyloxy substituents at the aniline ring, looking for new potent and MT1‐selective ligands. To evaluate the effect of substituent size and

  由于对MT 1亚型选择性具有选择性的结构特征的了解有限，因此对MT 1褪黑激素受体具有选择性的化合物的设计仍然是一项艰巨的任务，迄今仅报道了很少的选择性化合物。N-（苯胺基烷基）酰胺是一类多用途的褪黑激素受体配体，包括非选择性MT 1 / MT 2激动剂和MT 2选择性拮抗剂。我们合成了一系列新的N-（苯胺基烷基）酰胺，在苯胺环上带有3-芳基烷氧基或3-烷氧基取代基，以寻找新的强力和MT 1选择性配体。为了评估取代基大小和形状对结合亲和力和内在活性的影响，制备了柔性和构象受限的衍生物。的苯基丁氧基取代基，得到最好的结果，提供部分激动剂4，它被赋予高MT 1的结合亲和力（第ķ我= 8.93）和78倍的选择性为MT 1受体。为了研究对于激动剂识别的分子基础，并解释所述3-芳基烷氧基取代基的作用，我们建立了MT的同源模型1受体基于所述β 2在其激活状态下肾上腺素能受体的晶体结构。MT 1的绑定模
• Novel elatonin ligands having antidepressant activity as well as sleep inducing properties
  申请人：McGill University

  公开号：EP1973868B1

  公开（公告）日：2015-09-09