1-adamantane methyl-2-bromoisobutyrate | 1098619-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantane methyl-2-bromoisobutyrate
• 英文别名: 1-Adamantylmethyl 2-bromo-2-methylpropanoate
• CAS: 1098619-32-9
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO₂
• 分子量: 315.25
• InChiKey: BKVOZGIOUIQHQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantane methyl-2-bromoisobutyrate 、 N-(quinolin-8-yl)but-3-enamide 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以45%的产率得到(adamantan-1-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(4-oxo-1-(quinolin-8-yl)azetidin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烯烃与烷基溴的双官能化/环化

  摘要：

  β-内酰胺是生物活性化合物和药物中普遍存在的支架。在此，我们公开了一种从未活化的烯烃和烷基溴出发，通过 Cu 催化的分子间/分子内碳酰胺化反应构建 β-内酰胺的简化方法。该反应在温和的反应条件下顺利进行，并表现出广泛的底物范围和丰富的官能团。该方案不仅与 1、2 和 3° 烷基溴兼容，而且还适用于 α-溴腈以及各种苄基溴。机理探索表明涉及顺序自由基加成/还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01746
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 1-金刚烷甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以73%的产率得到1-adamantane methyl-2-bromoisobutyrate
  参考文献：
  名称：

  基于主体-客体化学及其自组装合成智能的Janus样超分子聚合物†

  摘要：

  我们报道了基于宿主-客体化学的Janus样超分子聚合物的双重刺激响应自组装。它是由具有金刚烷（Ad）基团的超支的PMAA和具有β-环糊精（β-CD）基团的超支的PNIPAAm之间的非共价偶联而构建的。在调节溶液的pH或温度时，超分子聚合物可以在溶液中可逆地自组装。

  DOI：

  10.1039/c5ta03937a

文献信息

• Supramolecular ABC Miktoarm Star Terpolymer Based on Host–Guest Inclusion Complexation
  作者：Xiuying Huan、Dali Wang、Ruijiao Dong、Chunlai Tu、Bangshang Zhu、Deyue Yan、Xinyuan Zhu

  DOI：10.1021/ma300693h

  日期：2012.8.14

  A facile strategy for the construction of supramolecular star-shaped ABC terpolymer was proposed and realized via the molecular recognition between beta-cyclodextrin- (beta-CD-) based host and adamantane-(AD-)modified guest. In the first step, beta-CD with two different functional groups was prepared, which was further used to construct a diblock copolymer host via "click" reaction with alkynyl-poly(ethylene glycol) (alkynyl-PEG) and atom transfer radical polymerization (ATRP) of dimethylaminoethyl methacrylate (DMAEMA) monomer. On the other hand, the AD-modified polymeric guest was obtained by ATRP of methyl methacrylate (MMA) using an AD-modified initiator. Because of the molecular recognition between beta-CDs and adamantyl moieties, the polymeric host and guest formed a star-shaped ABC miktoarm terpolymer via a simple mixing procedure. The resultant ABC miktoarm star-shaped terpolymer was characterized by two-dimensional NMR spectroscopy. This amphiphilic ABC miktoarm terpolymer could self-assemble into micelles in aqueous solution, and the reversible transition between assembly and disassembly of this supramolecular ABC miktoarm star terpolymer could be readily controlled by adding the competitive host or guest.