deca-2t,4t-dienoyl chloride | 42997-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: deca-2t,4t-dienoyl chloride
• 英文别名: 2,4-Decadienoyl chloride, (E,E)-；(2E,4E)-deca-2,4-dienoyl chloride
• CAS: 42997-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: AFMIIARRPIKVMP-BLHCBFLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deca-2t,4t-dienoyl chloride 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-isobutyl-4,5-epoxy-2(E)-decadienamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺的全合成，A Piper alkamide

  摘要：

  摘要 sylvamide 的结构 N-isobutyl-4,5-dihydroxy-2(E)-decenamide 已通过其全合成得到证实。赤型立体化学也是通过比较天然和合成样品的性质来建立的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)85049-3
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-癸二烯酸 在 草酰氯 作用下， 生成 deca-2t,4t-dienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Conjugated (2E)- or (2Z)-En-4-ynoic Acids and (2E,4E)- or (2Z,4E)-Dienoic Acids via Palladium-Catalysed Cross Coupling

  摘要：

  (E)-或(Z)-烯炔酸以及(2E,4E)-或(2Z,4E)-二烯酸可以在温和条件下通过钯催化的交叉偶联反应，从(E)-或(Z)-3-碘丙-2-烯酸与炔基锌或乙烯基锡试剂获得，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4171

文献信息

• Pyrolysis of sulfoxide. III. Conversion of 2-(phenylsulfinyl)enoate to 2,4-dienoate and synthesis of pellitorine
  作者：Junzo Nokami、Kotaro Nishiuchi、Shoji Wakabayashi、Rokuro Okawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92198-1

  日期：——

  2,4-Dienoate was prepared by pyrolysis of 2-(phenylsulfinyl)enoate. N-Isobutyl-E,E-2,4-decadieneamide (pellitorine) was synthesized from decanoic acid in a satisfactory yield.

  通过2-（苯基亚磺酰基）烯酸酯的热解制备2，4-二烯酸酯。由癸酸以令人满意的产率合成了N-异丁基-E，E-2，4-癸二烯酰胺（pellitorine）。
• Enantioselective and Diastereodivergent Synthesis of Spiroindolenines via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Cycloaddition
  作者：Thomas Varlet、Mateja Matišić、Elsa Van Elslande、Luc Neuville、Vincent Gandon、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/jacs.1c04648

  日期：2021.8.4

  A diastereodivergent and enantioselective synthesis of chiral spirocyclohexyl-indolenines with four contiguous stereogenic centers is achieved by a chiral phosphoric acid-catalyzed cycloaddition of 2-susbtituted 3-indolylmethanols with 1,3-dienecarbamates. Modular access to two different diastereoisomers with high enantioselectivities was obtained by careful choice of reaction conditions. Their functional

  通过手性磷酸催化的 2-取代的 3-吲哚甲醇与 1,3-二烯氨基甲酸酯的环加成反应，实现了具有四个连续立体中心的手性螺环己基-假吲哚的非对映发散和对映选择性合成。通过仔细选择反应条件，可以获得对两种不同非对映异构体的模块化访问，并具有高对映选择性。它们的官能团操作提供了对富含对映体的螺环己基-二氢吲哚和-羟基吲哚的有效途径。已经使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源，与我们之前处理 enecarbamates 的工作相比，它揭示了一种意想不到的机制。
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1025
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ene Reaction of Pummerer-Type Reaction Intermediate and Synthesis of Pellitorine
  作者：Wei-Shing Lin、Hucy-Min Wang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.199800027

  日期：1998.2

  AbstractPummerer‐type reaction intermediate 2 of α‐(methylthio)acetic acid (1) has been found to react with 1‐alkenes to afford ene adducts 3. Pellitorine 5 was synthesized from the adduct 3d.
• A Synthetic Approach to Natural Dienamides of Insecticidal Interest
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchěne

  DOI：10.1080/00397919808005717

  日期：1998.1

  An efficient synthesis of dienamides of insecticidal interest has been stereoselectively achieved featuring a Stille cross-coupling reaction as the key step.