2-(Hept-1-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1014704-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(Hept-1-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-hept-1-en-3-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1014704-08-5
• 化学式: C₁₃H₂₅BO₂
• 分子量: 224.151
• InChiKey: FFFJDCLYFUSLKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hept-1-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 5-butyl-7,8-dimethoxy-1,2-dihydro-3H-benzo[d]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化环状烯-氨基甲酸酯不对称加氢合成手性四氢-3-苯并氮杂

  摘要：

  提出了一种高效的 N,P 配体铱配合物，用于通过催化不对称氢化简单制备手性四氢-3-苯并氮杂环基序。带有 1-芳基和 1-烷基取代基的底物被顺利地转化为相应的氢化产物，具有优异的对映选择性（91-99% ee）和分离产率（92-99%）。这种转化的合成价值通过克级氢化和在曲匹泮和非诺多泮的合成中的应用得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00362
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylbutane-2,3-diol hexahydrate 在 四甲基乙二胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 hept-1-en-1-ylboronic acid pinacol ester 、 2-(Hept-1-en-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基硼酸酯。Pinacol硫代（三甲基硅烷基）甲烷硼酸酯，硼酸酯与[氯（三甲基硅烷基）甲基]锂的同系物，以及与某些磷和硫类似物的比较

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00074a005

文献信息

• Visible-Light-Induced Tandem Radical Addition–Cyclization of Alkenyl Aldehydes Leading to Indanones and Related Compounds
  作者：Danyang Lu、Yimei Wan、Lichun Kong、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01162

  日期：2017.6.2

  Herein we describe a novel, visible light-induced tandem radical addition–cyclization of alkenyl aldehydes with α-bromocarbonyl compounds. A set of cyclic ketones, including indanones, cyclopentenones, 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones, and chroman-4-ones, are synthesized at room temperature with high efficiency and good functional group compatibility. It represents the first report on the catalytic

  在此我们描述了一种新，用α链烯醛的可见光诱导的串联基加环化-溴代化合物。在室温下以高效率和良好的官能团相容性合成了一组环酮，包括茚满酮，环戊烯酮，3,4-二氢萘-1（2 H）-酮和苯并吡喃-4-酮。它代表了有关未活化烯烃催化1,2-酰基烷基化的第一份报告。
• Aldehyde allylation with allylboronates providing α-addition products
  作者：Shū Kobayashi、Toshimitsu Endo、Uwe Schneider、Masaharu Ueno

  DOI：10.1039/b924527h

  日期：——

  Zn(OH)2-catalyzed allylation reactions of allylboronates with aldehydes proceeded smoothly in aqueous media; when α-substituted allylboronates were employed, the α-addition products were obtained exclusively, and syn-adducts were formed selectively in most cases; the use of Zn(OH)2 with dmp (ligand) in aqueous media is the key to these reactions.

  Zn(OH)2催化的烯丙基硼酸酯与醛的烯丙基化反应在水相中顺利进行；当采用α-取代的烯丙基硼酸酯时，仅获得α-加成产物，并且大多数情况下选择性地形成顺式加合物；在水相中使用Zn(OH)2与dmp（配体）是这些反应的关键。
• Zn-Catalyzed Asymmetric Allylation for the Synthesis of Optically Active Allylglycine Derivatives. Regio- and Stereoselective Formal α-Addition of Allylboronates to Hydrazono Esters
  作者：Mari Fujita、Takashi Nagano、Uwe Schneider、Tomoaki Hamada、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja710627x

  日期：2008.3.1

  have developed Zn-catalyzed asymmetric allylation of hydrazono esters with allylboronates. The reactions proceeded smoothly in high yields and high stereoselectivities. Remarkably, formal α-addition occurred for α-substituted allylboronates exclusively, and excellent stereoselectivities were observed. This is the first example of catalytic regio- and stereoselective allylations with formal α-addition.

  我们开发了锌催化的腙酯与烯丙基硼酸酯的不对称烯丙基化反应。反应以高产率和高立体选择性顺利进行。值得注意的是，α-取代的烯丙基硼酸酯仅发生了正式的 α-加成，并且观察到了优异的立体选择性。这是具有正式α-加成的催化区域和立体选择性烯丙基化的第一个例子。此外，反应是在水性介质中进行的，水的使用是必不可少的。Zn(OH)2 可能是这种不对称烯丙基化反应的催化剂，并且证实了 Zn(OH)2 的催化活性。这也是手性金属氢氧化物催化不对称反应的首例。
• .alpha.-Trimethylsilyl boronic esters. Pinacol lithio(trimethylsilyl)methaneboronate, homologation of boronic esters with [chloro(trimethylsilyl)methyl]lithium, and comparisons with some phosphorus and sulfur analogs
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1021/om00074a005

  日期：1983.2
• Synthesis of Chiral Tetrahydro-3-benzazepine Motifs by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Ene-carbamates
  作者：Bram B. C. Peters、Pher G. Andersson、Somsak Ruchirawat、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00362

  日期：2022.3.18

  preparation of chiral tetrahydro-3-benzazepine motifs by catalytic asymmetric hydrogenation. Substrates bearing both 1-aryl and 1-alkyl substituents were smoothly converted to the corresponding hydrogenated product with excellent enantioselectivity (91–99% ee) and in isolated yield (92–99%). The synthetic value of this transformation was demonstrated by a gram-scale hydrogenation and application in the syntheses

  提出了一种高效的 N,P 配体铱配合物，用于通过催化不对称氢化简单制备手性四氢-3-苯并氮杂环基序。带有 1-芳基和 1-烷基取代基的底物被顺利地转化为相应的氢化产物，具有优异的对映选择性（91-99% ee）和分离产率（92-99%）。这种转化的合成价值通过克级氢化和在曲匹泮和非诺多泮的合成中的应用得到证实。