Z-Aib-2Dpy-Aib-OMe | 284688-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Aib-2Dpy-Aib-OMe
• 英文别名: benzyloxycarbonyl-C(α,α-dimethylglycine)-α,α-di(2-pyridyl)glycine-C(α,α-dimethylglycine)-OCH3；Z-Aib(1)-2Dpy(2)-Aib(3)-OCH3 peptide；Methyl 2-methyl-2-[[2-[[2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2,2-dipyridin-2-ylacetyl]amino]propanoate
• CAS: 284688-79-5
• 化学式: C₂₉H₃₃N₅O₆
• 分子量: 547.611
• InChiKey: QXPXHSALNZGUSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate 、 Z-Aib-2Dpy-Aib-OMe 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Cu(Z-Aib(1)-2Dpy(2)-Aib(3)-OCH3)2](ClO4)2
  参考文献：
  名称：

  含有新型α，α-双（2-吡啶基）甘氨酸氨基酸的肽的构象和配位特性

  摘要：

  受到充分保护的 三肽含有一个新的Cα ，α-二取代甘氨酸-α，α-二（2-吡啶基）甘氨酸 （2Dpy）-位于中心位置， Ç α，α -dimethylglycine 合成了1位和3位的（Aib）并通过单晶进行了结构表征 X射线分析。2Dpy残基带有两个2-吡啶基 可以协调金属离子并促进 自组装肽单位。这三肽Z-Aib 1 -2Dpy 2 -Aib 3 -OCH 3 （Z：苄氧羰基）在固态下采用折叠的III（III'）型β-转弯构型（以Aib 1 -2Dpy 2为角残基），并通过Aib 3 NH和Aib 3 NH之间的i←i + 3氢键稳定化氨基甲酸酯CO组。这肽能够在Cu（II）离子存在下自组装，形成2：1的八面体络合物肽/ Cu（II）化学计量，已在结构上进行了表征。排列在晶体对称中心的金属离子由两个与对称相关的2Dpy残基配位，它们作为三齿配体：每个2Dpy残基均将两个N原子的N原子捐赠给Cu（II）吡啶基

  DOI：

  10.1039/b209199b
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 在 氨 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 504048.0h， 生成 Z-Aib-2Dpy-Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  A novel intramolecular hydrogen bonding between a side-chain pyridine ring and an amide hydrogen of the peptide backbone in tripeptides containing the new amino acid, α,α-di(2-pyridyl)glycine

  摘要：

  通过改进的 Ugi 反应合成了四种含有新型氨基酸α,α-二（2-吡啶基）甘氨酸（2Dpy）的三肽（Z-AA1-2Dpy-AA3-OMe；AA1, AA3 = Gly, Aib）。核磁共振分析清楚地表明，除 AA1、AA3 = Aib 的肽外，含 2Dpy 的三肽采用了一种独特的构象，在 2Dpy-NH 与一个吡啶氮之间以及 AA3-NH 与另一个吡啶氮之间有两个分子内氢键。这种构象迄今尚未见报道。另一方面，肽 Z-Aib-2Dpy-Aib-OMe 很可能采用δ-匝结构，该结构通过 2Dpy-NH 与一个吡啶氮之间以及 AA3-NH 与 Z 基团的 CO 之间的两个分子内氢键来稳定。

  DOI：

  10.1039/b406545j

文献信息

• Synthesis of tripeptides containing a very crowded α,α-disubstituted glycine with pyridine rings by solid-phase Ugi reaction
  作者：Masayuki Hanyu、Takashi Murashima、Toshifumi Miyazawa、Takashi Yamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.171

  日期：2004.11

  Tripeptides containing a novel alpha,alpha-disubstituted glycine with two pyridine rings, alpha,alpha-di(2-pyridyl)glycine (2Dpy), were synthesized by the solid-phase Ugi reaction using di(2-pyridyl)methanimine attached directly to a Rink amide resin. Thereby, yields of the tripeptides, Z-AA(1)-2Dpy-AA(3)-OMe (AA(1) and AA(3) = Gly or Aib), were markedly improved, compared with yields by the solution method. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel intramolecular hydrogen bonding between a side-chain pyridine ring and an amide hydrogen of the peptide backbone in tripeptides containing the new amino acid, α,α-di(2-pyridyl)glycine
  作者：Takashi Yamada、Tomoyuki Ichino、Masayuki Hanyu、Daisuke Ninomiya、Ryoji Yanagihara、Toshifumi Miyazawa、Takashi Murashima

  DOI：10.1039/b406545j

  日期：——

  Four tripeptides (Z-AA1-2Dpy-AA3-OMe; AA1, AA3 = Gly, Aib) containing a novel amino acid, α,α-di(2-pyridyl)glycine (2Dpy), were synthesized by the modified Ugi reaction. NMR analysis clearly indicated that the 2Dpy-containing tripeptides except the peptide in which AA1, AA3 = Aib, adopt a unique conformation with two intramolecular hydrogen bonds between 2Dpy-NH and a pyridine nitrogen and between AA3-NH and another pyridine nitrogen. This conformation has so far not been reported. On the other hand, the peptide Z-Aib-2Dpy-Aib-OMe probably adopts a β-turn structure which is stabilized by two intramolecular hydrogen bonds between 2Dpy-NH and a pyridine nitrogen and between AA3-NH and the CO of the Z group.

  通过改进的 Ugi 反应合成了四种含有新型氨基酸α,α-二（2-吡啶基）甘氨酸（2Dpy）的三肽（Z-AA1-2Dpy-AA3-OMe；AA1, AA3 = Gly, Aib）。核磁共振分析清楚地表明，除 AA1、AA3 = Aib 的肽外，含 2Dpy 的三肽采用了一种独特的构象，在 2Dpy-NH 与一个吡啶氮之间以及 AA3-NH 与另一个吡啶氮之间有两个分子内氢键。这种构象迄今尚未见报道。另一方面，肽 Z-Aib-2Dpy-Aib-OMe 很可能采用δ-匝结构，该结构通过 2Dpy-NH 与一个吡啶氮之间以及 AA3-NH 与 Z 基团的 CO 之间的两个分子内氢键来稳定。
• Conformational and coordination properties of a peptide containing the novel α,α-bis(2-pyridyl)glycine amino acidElectronic supplementary information (ESI) available: Figs. 1S, 2S. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b2/b209199b/
  作者：Luigi Di Costanzo、Silvano Geremia、Lucio Randaccio、Tomoyuki Ichino、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada、Daniela Marasco、Angela Lombardi、Vincenzo Pavone

  DOI：10.1039/b209199b

  日期：2003.2.24

  peptide in both the free and metal-bound states. This indicates that the overall peptide structure is ready to coordinate the metal ion without substantial conformational changes. Metal binding of the tri-peptide toward copper ions was analyzed by UV-visible spectroscopy performed in methanol solution. The experimental data agree with an equilibrium between two species in solution, one in the ratio Cu/peptide

  受到充分保护的 三肽含有一个新的Cα ，α-二取代甘氨酸-α，α-二（2-吡啶基）甘氨酸 （2Dpy）-位于中心位置， Ç α，α -dimethylglycine 合成了1位和3位的（Aib）并通过单晶进行了结构表征 X射线分析。2Dpy残基带有两个2-吡啶基 可以协调金属离子并促进 自组装肽单位。这三肽Z-Aib 1 -2Dpy 2 -Aib 3 -OCH 3 （Z：苄氧羰基）在固态下采用折叠的III（III'）型β-转弯构型（以Aib 1 -2Dpy 2为角残基），并通过Aib 3 NH和Aib 3 NH之间的i←i + 3氢键稳定化氨基甲酸酯CO组。这肽能够在Cu（II）离子存在下自组装，形成2：1的八面体络合物肽/ Cu（II）化学计量，已在结构上进行了表征。排列在晶体对称中心的金属离子由两个与对称相关的2Dpy残基配位，它们作为三齿配体：每个2Dpy残基均将两个N原子的N原子捐赠给Cu（II）吡啶基