methyl 3-allyl-5-chloro-2-hydroxy-4-methoxybenzoate | 171826-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-allyl-5-chloro-2-hydroxy-4-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-2-hydroxy-4-methoxy-3-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 171826-84-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: FVLYMNDZWQEPQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-allyl-5-chloro-2-hydroxy-4-methoxybenzoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 (E)-6-[5-chloro-2-hydroxy-6-methoxy-3-(2-methylsulfinylacetyl)phenyl]-4-methylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸单环类似物的合成和建模研究。

  摘要：

  为引入霉酚酸的（E）-4-甲基-4-己酸侧链而开发的两个逐步程序被用于合成单环霉酚酸类似物2a-i。与甲基酚酸相比，在C-4处具有甲基或氢且缺少内酯部分的衍生物的细胞毒性要小得多。具有C-4氯基的单环类似物确实显示了一定的活性，尽管比霉酚酸少得多。通过分子内氢键的半经验计算合理化了观察到的效价差异。

  DOI：

  10.1021/jm9501339
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 methyl 3-allyl-5-chloro-2-hydroxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸单环类似物的合成和建模研究。

  摘要：

  为引入霉酚酸的（E）-4-甲基-4-己酸侧链而开发的两个逐步程序被用于合成单环霉酚酸类似物2a-i。与甲基酚酸相比，在C-4处具有甲基或氢且缺少内酯部分的衍生物的细胞毒性要小得多。具有C-4氯基的单环类似物确实显示了一定的活性，尽管比霉酚酸少得多。通过分子内氢键的半经验计算合理化了观察到的效价差异。

  DOI：

  10.1021/jm9501339