2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-3-hydroxyindole | 136429-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-3-hydroxyindole
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-(3-hydroxyindol-2-yl)acrylate；Ethyl 2-cyano-3-(3-hydroxy-1H-indol-2-yl)prop-2-enoate；ethyl 2-cyano-3-(3-hydroxy-1H-indol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 136429-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: SLCLHOZSKYKZLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-3-hydroxyindole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到ethyl 2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrano[3,2-b]indole derivatives: synthesis and some properties

  摘要：

  用盐酸水溶液或气体对 β-(3-乙酰氧基吲哚-2-基)-α-氰基丙烯酸衍生物（乙酯和腈）进行酸处理，可得到新型 3-取代 2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚。2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚-3-甲腈转化为 2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚-3-甲亚胺乙酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0115-2
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl α-cyano-β-(3-hydroxy-2-indolyl)acrylate piperidine salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到2-(2-cyano-2-ethoxycarbonylvinyl)-3-hydroxyindole
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrano[3,2-b]indole derivatives: synthesis and some properties

  摘要：

  用盐酸水溶液或气体对 β-(3-乙酰氧基吲哚-2-基)-α-氰基丙烯酸衍生物（乙酯和腈）进行酸处理，可得到新型 3-取代 2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚。2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚-3-甲腈转化为 2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚-3-甲亚胺乙酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0115-2

文献信息

• Merour, J.Y.; Piroelle, S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 8, p. 1869 - 1873
  作者：Merour, J.Y.、Piroelle, S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel pyrano[3,2-b]indole derivatives: synthesis and some properties
  作者：N. S. Masterova、S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、M. I. Evstratova、S. S. Kiselev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-010-0115-2

  日期：2010.3

  Acid treatment of β-(3-acetoxyindol-2-yl)-α-cyanoacrylic acid derivatives (ethyl ester and nitrile) with aqueous or gaseous HCl afforded novel 3-substituted 2-oxo-2,5-dihydropyra-no[3,2-b]indoles. 2-Oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile was converted into ethyl 2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carboximidate.

  用盐酸水溶液或气体对 β-(3-乙酰氧基吲哚-2-基)-α-氰基丙烯酸衍生物（乙酯和腈）进行酸处理，可得到新型 3-取代 2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚。2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚-3-甲腈转化为 2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚-3-甲亚胺乙酯。