(E)-4-Phenyl-2,5-hexadien-1-ol | 114467-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Phenyl-2,5-hexadien-1-ol
• 英文别名: (E)-PhCH(CHCH2)CHCHCH2OH；(2E)-4-phenylhexa-2,5-dien-1-ol
• CAS: 114467-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: AFXATSGOIAVPTH-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-styryloxirane 、 三丁基乙烯基锡 在 双(乙腈)氯化钯(II) 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-Phenyl-2,5-hexadien-1-ol 、 (E)-4-phenyl-2-vinylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化有机锡与乙烯基环氧化物的偶联

  摘要：

  钯催化的有机锡试剂与乙烯基环氧化物的偶联反应在环境温度下进行区域选择性的反应，主要产生1,4-加成产物。芳基和乙烯基锡烷均以高收率偶联，而炔属，烯丙基和苄基锡试剂收率较低或无法偶联。尽管在偶联产物中保持了乙烯基锡烷配偶中的双键几何形状，但是来自乙烯基环氧化物的双键几何形状是E / Z混合物。在与环状1，3-二烯单环氧化物的偶联反应中，该反应是立体异构的，有机基团从锡配偶体偶联成反式至醇官能团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80010-9

文献信息

• Carboindation of alkynols. A facile synthesis of yomogi alcohol
  作者：Shuki Araki、Akira Imai、Ken Shimizu、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92248-2

  日期：1992.4

  Carboindation of alkynols by allylic indium sesquihalides proceeded in DMF at 100 – 140 °C via a syn-addition; yomogi alcohol was prepared in onepot by this method.

  在100 – 140°C下，通过顺式加成，在DMF中进行烯丙基倍半卤化物对炔诺醇的碳合成；用这种方法在一个锅中制备代木醇。
• Palladium-catalyzed coupling of vinyl epoxides with organostannanes
  作者：Antonio M. Echavarren、David R. Tueting、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00220a054

  日期：1988.6
• Carboindation of Alkynes. Regio- and Stereoselective Allylation of Carbon-Carbon Triple Bonds of Alkynols by Allylic Indium Reagents
  作者：Shuki Araki、Akira Imai、Ken Shimizu、Masafumi Yamada、Akihiro Mori、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1021/jo00111a049

  日期：1995.3

  Allylindium sesquihalides undergo smooth allylindation with terminal alkynes bearing a neighboring hydroxyl group at 100-140 degrees C to give allylalkenols. The coupling occurred regioselectively at the gamma-carbon of the allylindium reagents via syn-addition, whereas the regioselectivity concerning the alkynol depends upon the structures of both allylindium and alkynol. The allylation of nonfunctionalized alkynes is less efficient, requiring higher reaction temperature (150-180 degrees C) and giving lower yields. Mechanistic considerations suggest a hydroxyl-assisted concerted process for the allylindation of alkynols, whereas a radical pathway is more likely for nonfunctionalized alkynes. Three monoterpene alcohols, i.e., yomogi alcohol, achillenol, and isomyrcenol, were conveniently prepared via allylindation of appropriate alkynols.